(6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 99333-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (6R,7S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 99333-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃N₂O₈S
• 分子量: 520.483
• InChiKey: IUKRNLAKKOWQSO-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 生成 benzyl (6R,7S)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 四(苄氧基)钛 对甲苯磺酰叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (6R,7S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5

文献信息

• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• EVANS, DAVID;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• US4820816A
  申请人：——

  公开号：US4820816A

  公开（公告）日：1989-04-11
• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89251-5

  日期：1985.1