N-n-propyl-2,6-dinitroaniline | 67263-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-propyl-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: 2,6-dinitro-N-propylaniline
• CAS: 67263-23-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: VQSZQCLYXVLOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-2,6-dinitroaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以36 mg的产率得到2-ethyl-7-nitro-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用实验和计算方法来探测苯并咪唑N-氧化物合成中观察到的不寻常的碳-碳键断裂

  摘要：

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。

  DOI：

  10.1039/d0ob01797c
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,6-二硝基氯苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-n-propyl-2,6-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  使用实验和计算方法来探测苯并咪唑N-氧化物合成中观察到的不寻常的碳-碳键断裂

  摘要：

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。

  DOI：

  10.1039/d0ob01797c

文献信息

• A simple synthesis of benzimidazole <i>N</i>-oxides from 2-nitroaniline derivatives — Scope and limitations
  作者：Elba I Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1139/v04-083

  日期：2004.8.1

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yield by heating at reflux the corresponding N-alkyl-2-nitroaniline derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–water. The effect of substituents on the aromatic ring and amino group on the reaction is discussed.Key words: synthesis, benzimidazole N-oxides.

  通过在60%的1,4-二噁烷-水中用NaOH加热回流相应的N-烷基-2-硝基苯胺衍生物，合成了若干苯并咪唑N-氧化物衍生物，收率非常高。讨论了芳环和氨基上取代基对反应的影响。关键词：合成，苯并咪唑N-氧化物。
• The influence of steric effects on the kinetics and mechanism of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic primary amines in acetonitrile
  作者：Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/poc.3687

  日期：2017.11

  be mediated by reduced steric congestion around the reaction centre. Specific steric effects, leading to rate retardation, are noted for the ortho‐CF3 group. In general, reactant‐bearing ortho‐CF3 group were subject to base catalysis irrespective of the amine nucleophile and values of kAm/k−1 are reduced as the size of the amine get bulkier. This is likely to reflect increases in values of k−1 coupled

  速率常数报道的1-苯氧基二硝基苯，反应3，1-苯氧基dinitrotrifluoromethylbenzenes，4，与Ñ丙胺，和乙腈作为溶剂1- methylheptylamine。将结果与先前报道的正丁胺，吡咯烷和哌啶的结果进行比较。减少的环活化导致亲核攻击的k 1值较低，尽管这可能是由于反应中心周围的空间拥塞减少所引起的。对于邻-CF 3组，存在导致速率减慢的特定空间效应。通常，含反应物的邻CF 3不论胺亲核试剂如何，组均进行碱催化，并且随着胺的体积变大，k Am / k -1的值减小。这可能反映出k -1值的增加以及k Am值的减小，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。
• Preparation of benzimidazole N-oxides by a two-step continuous flow process
  作者：Fabrizio Politano、Elba I. Buján、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1007/s10593-017-1992-1

  日期：2016.11

  A continuous flow process for the synthesis of nitrobenzimidazole N-oxides from 2,6-dinitrochlorobenzene and amines or amino acids is reported. The process, performed in a two-step sequence, is faster than previously reported batch processes and avoids some of the isolation and purification steps.
• Using experimental and computational approaches to probe an unusual carbon–carbon bond cleavage observed in the synthesis of benzimidazole <i>N</i>-oxides
  作者：Fabrizio Politano、Arturo León Sandoval、Jorge G. Uranga、Elba I. Buján、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d0ob01797c

  日期：——

  Experimental and computational studies have been performed in order to investigate an unusual carbon–carbon bond cleavage that occurs in the preparation of certain benzimidazole N-oxides from anilines. The key factor determining the outcome of the reaction was found to be the substituents on the amine functionality of the aniline.

  为了研究从苯胺制备某些苯并咪唑N-氧化物时发生的不寻常的碳-碳键断裂，已经进行了实验和计算研究。发现决定反应结果的关键因素是苯胺的胺官能团上的取代基。