1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea | 1227779-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-[6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl]urea
• CAS: 1227779-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₃
• 分子量: 434.498
• InChiKey: KBXOAOWPDZCKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮丙酸 、 1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(4-((7-(3-tert-butylureido)-6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b923882d
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea 、 炔丙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b923882d