N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-(3-phenyl-3-piperidin-4-ylpropyl)piperidin-4-yl]acetamide | 527693-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-(3-phenyl-3-piperidin-4-ylpropyl)piperidin-4-yl]acetamide
• CAS: 527693-63-6
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₃S
• 分子量: 525.756
• InChiKey: XCWJSINTFFNWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-(3-phenyl-3-piperidin-4-ylpropyl)piperidin-4-yl]acetamide 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 N-[1-[3-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-phenyl-propyl]-4-piperidyl]-N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-[1-(3-phenyl-3-piperidin-4-ylpropyl)piperidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117

文献信息

• Piperidine derivatives and their use as modulators of chemokine receptor activity (especially ccr5)
  申请人：——

  公开号：US20040267016A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds of formula (I): wherein L is CH or N; M is CH or N; provided that L and M are not both CH; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal). 1

  化合物的公式为（I）：其中L为CH或N；M为CH或N；前提是L和M不都是CH；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Piperidine Derivatives and Their Use as Modulators of Chemokine Receptor Activity (Especially CCR5)
  申请人：Tucker Howard

  公开号：US20070161646A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula (I): wherein L is CH or N; M is CH or N; provided that L and M are not both CH; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  化学式为(I)的化合物： 其中L为CH或N; M为CH或N; 前提是L和M不同时为CH; 包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY (ESPECIALLY CCR5)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1448548A1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US7192973B2
  申请人：——

  公开号：US7192973B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY ESPECIALLY CCR5<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERIDINE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE (NOTAMMENT DE CCR5)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003042205A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Compounds of formula (I): wherein L is CH or N; M is CH or N; provided that L and M are not both CH; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).