銀葉樹苦素 | 14225-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 銀葉樹苦素
• 英文名称: leucodrin
• 英文别名: (4R,5S,8R)-8r-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-9t-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-2,6-dione；(4R,5S,8R)-8r-((S)-1,2-Dihydroxy-aethyl)-9t-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl)-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonan-2,6-dion；(4R,5S,8R,9R)-8-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-9-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• CAS: 14225-07-1；30358-74-8；35739-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₈
• 分子量: 324.287
• InChiKey: JVCLQSJXGOABTC-SHGFOSJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-212.5°
• 比旋光度：
  D17 -19.2° (c = 3.5 in 40% alc)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl coumaraldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 苯甲酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 銀葉樹苦素
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j

文献信息

• Vitamin C in organic synthesis: reaction with p-hydroxybenzyl alcohol derivatives
  作者：Andrew J. Poss、Randolph K. Belter

  DOI：10.1021/jo00242a037

  日期：1988.4
• Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone
  作者：Zhaofeng Wang、Kun Zhao、Junkai Fu、Junlin Zhang、Weiyu Yin、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob00046j

  日期：——

  The organocatalytic additions of ascorbic acid to various α,β-unsaturated aldehydes via tandem 1,4-conjugate addition/hemiacetalization/hemiketalization were developed, which provided a rapid entry into the 5-5-5 spirodilactone cores of a family of ascorbylated natural products. Based on the described chemistry, total syntheses of leucodrin, leudrin and the proposed structure of dilaspirolactone were achieved.

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。