2-[5-(2-羟基乙基巯基)戊基巯基]乙醇 | 5400-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[5-(2-羟基乙基巯基)戊基巯基]乙醇
• 英文名称: 1,5-bis(2-hydroxyethylthio)pentane
• 英文别名: 2,2'-pentane-1,5-diylbissulfanyl-bis-ethanol；1,5-bis-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-pentane；1,5-Bis-(2-hydroxy-aethylmercapto)-pentan；1,5-Bis(2-hydroxyethylthio)pentan；2-[5-(2-Hydroxyethylsulfanyl)pentylsulfanyl]ethanol
• CAS: 5400-84-0
• 化学式: C₉H₂₀O₂S₂
• 分子量: 224.389
• InChiKey: OUUXMGPVGBYKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-羟基乙基巯基)戊基巯基]乙醇 在 三氯化磷 作用下， 生成 bis-1,5-(20chloroethylthio)pentane
  参考文献：
  名称：

  Mass Spectral Studies on Vinylic Degradation Products of Sulfur Mustards under Gas Chromatography/Mass Spectrometry Conditions

  摘要：

  硫芥子是一类气泡剂化学战剂，它们在环境样品中迅速降解。硫芥子最可行的降解产物是氯乙基乙烯化合物和二乙烯化合物，它们分别通过从硫芥子中消除一个和两个HCl分子形成。在环境样品中检测和表征这些降解产物对于验证硫芥子的使用是重要的证据。在这项研究中，我们合成了一组硫芥子降解产物，即二乙烯化合物（1-7）和氯乙基乙烯化合物（8-14），并使用气相色谱/质谱联用（GC/MS）在电子电离（EI）和化学电离（CI）（甲烷）条件下进行表征。研究化合物的EI质谱主要包括由于有或无氢迁移而导致的自由裂解的碎片离子。二乙烯化合物（1-7）显示[M - SH]⁺离子，而氯乙基乙烯化合物（8-14）显示[M - Cl]⁺和[M - CH₂CH₂Cl]⁺离子。甲烷/CI质谱显示[M + H]⁺离子并提供分子量信息。还计算了研究化合物的GC保留指数（RI）值。EI和CI质谱数据以及RI值对于离线分析以验证化学武器公约以及参加官方禁化武组织的熟练测试非常有用。

  DOI：

  10.1255/ejms.1398
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二硫醇 、 2-氯乙醇 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[5-(2-羟基乙基巯基)戊基巯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  长链硫芥末降解过程中导致硫代二甘醇的意外反应途径

  摘要：

  用各种商业净化剂降解长链硫芥末，通过未报告的反应途径意外地形成了硫二甘醇（TDG）。化学战剂（CWA）降解产物必须与其参考化合物明确相关，才能实现国际验证协议。因此，使用水基去污剂形成TDG会导致该化学物质来源的不确定性，该不确定性已系统地用于明确证明环境和生物医学样品中存在钇铁矿。因此，这些新颖而空前的降解途径将导致出于法医目的对国际验证协议的修改，或者将TDG排除为堇青石的唯一标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01670

文献信息

• Mass Spectral Studies on Vinylic Degradation Products of Sulfur Mustards under Gas Chromatography/Mass Spectrometry Conditions
  作者：L. Sai Sachin、R. Karthikraj、K. Kalyan Kumar、T. Sony、N. Prasada Raju、S. Prabhakar

  DOI：10.1255/ejms.1398

  日期：2015.12

  Sulfur mustards are a class of vesicant chemical warfare agents that rapidly degrade in environmental samples. The most feasible degradation products of sulfur mustards are chloroethyl vinylic compounds and divinylic compounds, which are formed by the elimination of one and two HCl molecules from sulfur mustards, respectively. The detection and characterization of these degradation products in environmental samples are an important proof for the verification of sulfur mustard usage. In this study, we synthesized a set of sulfur mustard degradation products, i.e., divinylic compounds (1–7) and chloroethyl vinylic compounds (8–14), and characterized using gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) under electron ionization (EI) and chemical ionization (CI) (methane) conditions. The EI mass spectra of the studied compounds mainly included the fragment ions that resulted from homolytic cleavages with or without hydrogen migrations. The divinylic compounds (1–7) showed [M – SH]⁺ ions, whereas the chloroethylvinyl compounds (8–14) showed [M – Cl]⁺ and [M – CH₂CH₂Cl]⁺ ions. Methane/CI mass spectra showed [M + H]⁺ ions and provided molecular weight information. The GC retention index (RI) values were also calculated for the studied compounds. The EI and CI mass spectral data together with RI values are extremely useful for off-site analysis for the verification of the chemical weapons convention and also to participate in official Organization for the Prohibition of Chemical Weapons proficiency tests.

  硫芥子是一类气泡剂化学战剂，它们在环境样品中迅速降解。硫芥子最可行的降解产物是氯乙基乙烯化合物和二乙烯化合物，它们分别通过从硫芥子中消除一个和两个HCl分子形成。在环境样品中检测和表征这些降解产物对于验证硫芥子的使用是重要的证据。在这项研究中，我们合成了一组硫芥子降解产物，即二乙烯化合物（1-7）和氯乙基乙烯化合物（8-14），并使用气相色谱/质谱联用（GC/MS）在电子电离（EI）和化学电离（CI）（甲烷）条件下进行表征。研究化合物的EI质谱主要包括由于有或无氢迁移而导致的自由裂解的碎片离子。二乙烯化合物（1-7）显示[M - SH]⁺离子，而氯乙基乙烯化合物（8-14）显示[M - Cl]⁺和[M - CH₂CH₂Cl]⁺离子。甲烷/CI质谱显示[M + H]⁺离子并提供分子量信息。还计算了研究化合物的GC保留指数（RI）值。EI和CI质谱数据以及RI值对于离线分析以验证化学武器公约以及参加官方禁化武组织的熟练测试非常有用。
• FACILE ONE-STEP SYNTHESIS OF DITHIAALKANEDIOLS
  作者：Mahabir P. Kaushik、Hemlata Rana

  DOI：10.1080/00304940509354957

  日期：2005.6

  diesters of fatty acids, which act as heat stabilizers for polymers." They also find application as emulsifying agents5 in photographic silver halide systems? cross linking agents for polymers and poly~rethane?~ in cosmetic compositions,* and in lubricant additive^.^ Because of their potential synthetic utility and our interest in their properties and characterization and in the development of new detection

  二硫代烷二醇是合成和降解化学战剂（CWA）的重要中间体，如倍半芥（4）'~~和硫芥（HD）。2*3强有机硫发泡剂。它们还可以作为潜在的生物标志物和合适的模型，用于验证战争中或任何恐怖组织使用硫磺发泡剂的情况。二硫代烷二醇也是合成脂肪酸二酯的潜在通用中间体，作为聚合物的热稳定剂。”它们还发现用作照相卤化银系统中的乳化剂5？聚合物和聚氨酯的交联剂？化妆品中成分，*和润滑剂添加剂^。^ 由于它们潜在的合成效用以及我们对它们的特性和表征以及新检测方法的开发的兴趣，我们决定重新研究它们的合成。在已报道的方法中，1~10~11 种作为便利的实验室途径值得一提。第一种方法是通过二溴化乙烯和单硫甘醇在乙醇钠中的相互作用或通过乙烯氯醇在亚乙基二硫醇的钠盐上的反应。第二种途径包括将二氯烷烃添加到由氢氧化钠水溶液和巯基乙醇制备的溶液中。然而，所报道的方法总是会导致产品受到原材料的污染，并且在处理金属钠时需要采取
• Gasson et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 46
  作者：Gasson et al.

  DOI：——

  日期：——
• bis-(2-Chloroethylmercapto)-alkanes¹
  作者：Thomas P. Dawson

  DOI：10.1021/ja01197a055

  日期：1947.5
• Hydrolysis and Oxidation Products of the Chemical Warfare Agents 1,2-Bis[(2-chloroethyl)thio]ethane Q and 2,2′-Bis(2-chloroethylthio)diethyl Ether T
  作者：Christopher M. Timperley、Robin M. Black、Michael Bird、Ian Holden、Joanna L. Mundy、Robert W. Read

  DOI：10.1080/10426500390228710

  日期：2003.9.1

  Syntheses of diols of structure [HOCH2CH2S](2)(CH2)(n) in 86-95% yield from the sodium salt of 2-mercaptoethanol and Br(CH2)(n)Br (n = 1 to 5) or in 60-90% yield from 2-chloroethanol and NaS(CH2)(n),SNa (n = 2 to 5) are described. The diol [HOCH2CH2SCH2CH2](2)O was prepared in 82% yield from the sodium salt of 2-mercaptoethanol and [ClCH2CH2](2)O, and in 88% yield from 2-chloroethanol and [HSCH2CH2](2)O. Mono- and bis-sulfoxides and bis-sulfones of these species were prepared in generally high yield by treatment with an equivalent of KIO4 in aqueous methanol, two equivalents of NaIO4 in aqueous methanol, or four equivalents of H2O2 in trifluoroacetic acid respectively. The compounds are important analytical standards for investigating the fate of the chemical warfare agents sesquimustard Q and oxygen mustard T in environmental samples.