6-(N,N-diethylamino)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 741630-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(N,N-diethylamino)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-diethylamino-1-tetralone；6-diethylamino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；6-(diethylamino)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 741630-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YJFBFHWUVSEFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-diethylamino)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种不对称苯并呫吨染料的一锅法合成及应用

  摘要：

  两种不对称苯并氧杂蒽染料（BP-1和BP-2 ）由萘醛和间氨基苯酚前体通过方便的一步法设计和合成。由于苯环不对称地引入呫吨结构，这些染料显示出长波长吸收、近红外发射（>650 nm）和大斯托克斯位移（>90 nm）。BP-1在有机溶剂中表现出高荧光量子产率，而BP-2由于9-取代基团的光诱导电子转移而表现出非常弱的荧光。细胞实验表明具有新月形结构的BP-1比BP-2具有更低的细胞毒性和更高的光稳定性并且可以在低浓度下快速染色核仁中的 RNA。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110152
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 6-(N,N-diethylamino)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  具有增强光声特性的刺激响应探针的构象限制 Aza-BODIPY 平台

  摘要：

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06694

文献信息

• 一种近红外的高量子产率染料及其制备与应 用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107141840B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种新型近红外的高量子产率染料，该染料具有如下结构式I：R1、R2、R6、R7分别独立的为氢、低级烃基、醚基、取代烷基或酰基；R3、R4、R5、R8、R9、R10分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R11为氢、甲基、氰基、或三氟甲基；为阴离子；还公开了该染料的制备方法。该染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和很高的荧光量子产率，避免了背景自发荧光，可获得高信噪比的荧光成像图，用于生物体系中核仁RNA荧光标记，对研究与核仁RNA相关的生理学过程有着重要的作用。
• Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2006

  日期：——

  A series of 3-aminomethyl-1, 2-dihydronaphthalene derivatives (6-22) was prepared from the corresponding 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (24a-q) in three steps, namely the Mannich reaction, reduction of the carbonyl group with sodium borohydride, and dehydration with ethanolic hydrogen chloride. Compounds 6-22 and several related analogs (23, 27-30) were tested for vasodilating and antihypertensive activities. Potent cerebral vasodilating and antihypertensive activities were exhibited by 1-benzhydryl-4-(7-disubstituted amino-1, 2-dihydro-3-naphthyl) methylpiperazines (16, 18 and 19).

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。
• Visual monitoring of the mitochondrial pH changes during mitophagy with a NIR fluorescent probe and its application in tumor imaging
  作者：Tian-Ran Wang、Qian Chen、Meng-Yu Tang、Yu Zhang、Shi-Li Shen、Xiao-Qun Cao

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121496

  日期：2022.11

  the damaged mitochondria and recycling the nutrients in a lysosome-dependent manner. Mitophagy process could result in the changes of mitochondrial pH. So fluorescent probes for detecting mitochondrial pH during mitophagy are highly needed for exploring the functions of mitochondria. Herein, a series of near-infrared pH probes were designed based on the rhodamine framework. The probes showed high sensitivity

  Mitophagy 是一种线粒体选择性自噬过程，通过去除受损的线粒体并以溶酶体依赖性方式回收营养物质，在维持细胞内稳态方面发挥着关键作用。线粒体自噬过程可导致线粒体 pH 值的变化。因此，在线粒体自噬过程中检测线粒体 pH 值的荧光探针对于探索线粒体的功能是非常必要的。在此，基于罗丹明框架设计了一系列近红外 pH 探针。探针显示出对 pH 值的高灵敏度，可调 p K a 从 4.74 到 6.54。特别是，对于探头5（与 p Ka 为 6.54），观察到荧光强度与 pH 值在 5.6-7.2 范围内呈线性关系，适用于线粒体 pH 值检测。该探针显示出优异的线粒体靶向能力。它用于监测饥饿引起的线粒体自噬过程中的 pH 变化。此外，通过近红外区域的荧光成像实现了肿瘤 pH 变化的体内无创可视化。我们预计该探针可能是揭示有关线粒体自噬相关研究和临床肿瘤诊断的基本信息的有用工具。
• 一种近红外甲基氧杂蒽染料及其制备方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN117551069A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明涉及荧光染料技术领域，公开了一种近红外甲基氧杂蒽染料的制备方法及其应用；本发明公开的近红外甲基氧杂蒽染料高度靶向线粒体，可实现线粒体的超分辨成像；尤其在结构光照明显微镜下进行成像时，能够显示出更高的空间分辨率；本发明公开的近红外甲基氧杂蒽染料的合成过程简单，成本较低，远远低于市售商品线粒体靶向染料。
• Ultrabright Xanthene Fluorescence Probe for Mitochondrial Super-Resolution Imaging
  作者：Ziyong Wu、Chuangli Zhang、Jie Sha、Ziyang Jing、Jing He、Yang Bai、Jiasheng Wu、Shusheng Zhang、Pengfei Shi

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c05154

  日期：2024.4.2

  diseases, and the super-resolution imaging of mitochondria is of great significance. However, developing fluorescent probes for mitochondrial super-resolution visualization still remains challenging due to insufficient fluorescence brightness and poor stability. Herein, we rationally synthesized an ultrabright xanthene fluorescence probe Me-hNR for mitochondria-specific super-resolution imaging using structured

  线粒体是为细胞生理活动提供能量的重要细胞器。其结构的变化可能预示着疾病的发生，线粒体的超分辨率成像具有重要意义。然而，由于荧光亮度不足和稳定性差，开发用于线粒体超分辨率可视化的荧光探针仍然具有挑战性。在此，我们合理合成了一种超亮呫吨荧光探针Me-hNR ，用于使用结构照明显微镜（SIM）进行线粒体特异性超分辨率成像。 Me-hNR的刚性结构使其具有高达0.92的超高荧光量子产率和高达16,000的超高亮度。利用最小的甲基占据呫吨骨架中O原子的对位，确保了其优异的稳定性。光物理过程的研究表明， Me-hNR主要通过辐射衰变发射荧光，由于非辐射衰变速率慢和能隙大（Δ E s t = 0.55 eV），非辐射衰变和系间窜越很少见。由于这些优异的优点， Me-hNR可以在低至 5 nM 的超低浓度下特异性点亮线粒体。线粒体的空间分辨率也达到了前所未有的水平，半峰宽为 174 nm。因此，这种超亮呫