3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde | 179382-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-5-(3-bromo-5-formylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；4-bromo-5-(3-bromo-5-formylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 179382-10-6
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂S₂
• 分子量: 380.081
• InChiKey: HNKIXSNZEPQZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenyl-4H-phospholo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarbaldehyde 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  从常见的合成子中通用，高效地合成基于联噻吩的二甲醛†

  摘要：

  联噻吩二甲醛是开发基于亚芳基亚乙烯基的有机半导体的有前途的富电子基石，但由于其合成上的不可及性，其使用受到了限制。为了方便这些化合物的合成，我们制备了一种新型的功能性联噻吩，即2,2'-（3,3'-二溴-[2,2'-联噻吩] -5,5'-二基）bis（5， 5-二甲基-1,3-二恶烷）在3,3'，5,5'-tetrabromo-2,2'-bithiophene的两个高产率步骤中合成。该合成子也容易以高收率转化成多种基于联噻吩的二甲醛。这些功能分子在亚芳基亚乙烯基连接的供体-受体共聚物的合成中的用途已通过两种具有电子缺陷的苯并双唑的共聚物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c5ob01135c
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.6%的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318

文献信息

• Palladium-Catalyzed Syntheses of Polyethynyl-Substituted 2,2?-Bithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19960790318

  日期：1996.5.8

  syntheses of polyethynyl-substituted 2,2′-bithiophenes 2 and related 5,5′-dicarbaldehyde derivatives 1 are described. The treatment of easily available polybrominated 2,2′-bithiophenes 3 and 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarbaldehydes 4 with phenyl or (trimethylsilyl)acetylene in the presence of PdII and CuI in (i-Pr)2NH yields substituted polyethynyl-2,2′-bithiophene compounds. The Me3Si protecting groups

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。
• Rhodium(I)-Mediated Synthesis of Benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes and Naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann

  DOI：10.1055/s-1997-1310

  日期：1997.9

  The syntheses of carbonylated benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']trithiophenes 2 and naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophenes 3 are described. The treatment of 5,5'-dicarbonylated 3,3'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bithiophenes 6 [readily available via Pd(II)-catalyzed alkynylation of the corresponding 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophenes 5 in the presence of Cu(I) in (i-Pr)2NH] with chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) yields the cyclic rhodium complexes 7 which smoothly react with sulfur and acetylenes to give 2 and 3 in good yields.

  描述了碳基化的苯并[2,1-b:3,4-b':5,6-c'']三噻吩 2 和萘[2,1-b:3,4-b']二噻吩 3 的合成。将5,5'-二羰基化的3,3'-双(苯乙炔)-2,2'-二噻吩 6 [通过 Pd(II) 催化相应的3,3'-二溴-2,2'-二噻吩 5 与 Cu(I) 在(i-Pr)2NH中进行的炔烃化反应易于获得] 与氯三(三苯基磷)铑(I) 反应，生成环状铑配合物 7，随后与硫和炔烃顺利反应，产出2和3，并具有良好的产率。
• Dahlmann, Uwe; Krieger, Claus; Neidlein, Richard, European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 3, p. 525 - 529
  作者：Dahlmann, Uwe、Krieger, Claus、Neidlein, Richard

  DOI：——

  日期：——
• A versatile and efficient synthesis of bithiophene-based dicarboxaldehydes from a common synthon
  作者：Achala Bhuwalka、Jared F. Mike、Jeremy J. Intemann、Arkady Ellern、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1039/c5ob01135c

  日期：——

  use has been limited due to their synthetic inaccessibility. To facilitate the facile synthesis of these compounds we have prepared a novel functional bithiophene, namely 2,2′-(3,3′-dibromo-[2,2′-bithiophene]-5,5′-diyl)bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxane) in two high yielding steps from 3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′-bithiophene. This synthon is readily transformed into variety of bithiophene-based dicarboxaldehydes

  联噻吩二甲醛是开发基于亚芳基亚乙烯基的有机半导体的有前途的富电子基石，但由于其合成上的不可及性，其使用受到了限制。为了方便这些化合物的合成，我们制备了一种新型的功能性联噻吩，即2,2'-（3,3'-二溴-[2,2'-联噻吩] -5,5'-二基）bis（5， 5-二甲基-1,3-二恶烷）在3,3'，5,5'-tetrabromo-2,2'-bithiophene的两个高产率步骤中合成。该合成子也容易以高收率转化成多种基于联噻吩的二甲醛。这些功能分子在亚芳基亚乙烯基连接的供体-受体共聚物的合成中的用途已通过两种具有电子缺陷的苯并双唑的共聚物的合成得到证明。