tetraethyl (E)-N-(2-thiophenemethyliden)aminomethyldiphosphonate | 303069-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (E)-N-(2-thiophenemethyliden)aminomethyldiphosphonate
• 英文别名: (E)-N-[bis(diethoxyphosphoryl)methyl]-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 303069-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆P₂S
• 分子量: 397.369
• InChiKey: ZHGVAECIFMVTTO-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 tetraethyl (E)-N-(2-thiophenemethyliden)aminomethyldiphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到Fiyxrqjneabnqz-oxvkquepsa-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-phosphorylated 2-aza-1,3-dienes from imines derived from bisphosphonates

  摘要：

  A synthesis of 2 aza-1,3-butadienes 3 substituted with a phosphonate group in the 3-position is described. The key step is the olefination reaction of bisphosphonylalkyl imino compounds 2, with aldehydes in the presence of base. Heterocyclisation of 2-azatrienes 5 afforded substituted 2-phosphorylated pyridines 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00116-1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (氨基亚甲基)双磷酸四乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到tetraethyl (E)-N-(2-thiophenemethyliden)aminomethyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯和3-磷酸化的2-Aza-1,3-二烯衍生的亚胺的合成与反应性

  摘要：

  描述了衍生自氨基烷基双膦酸酯和2-氮杂-1,3-丁二烯的亚胺的合成和一些反应。双膦酰基烷基亚氨基化合物是有用的中间体，用于通过还原与三乙酰氧基硼氢化钠的亚氨基键来制备氨基烷基双膦酸酯衍生物，以及在通过烯烃化反应合成2-氮杂-1,3-丁二烯中。磷酸化的2-氮杂-1,3,5-三烯的电环化得到取代的2-磷酸化的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00570-6

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Imines Derived from Bisphosphonates and 3-Phosphorylated 2-Aza-1,3-dienes
  作者：Francisco Palacios、Marie J Gil、Eduardo Martı́nez de Marigorta、Marta Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00570-6

  日期：2000.8

  The synthesis and some reactions of imines derived from aminoalkylbisphosphonates and 2-aza-1,3-butadienes is described. Bisphosphonylalkylimino compounds are useful intermediates in the preparation of aminoalkylbisphosphonate derivatives by reduction of the imino linkage with sodium triacetoxyborohydride as well as in the synthesis of 2-aza-1,3-butadienes by an olefination reaction. The electrocyclization

  描述了衍生自氨基烷基双膦酸酯和2-氮杂-1,3-丁二烯的亚胺的合成和一些反应。双膦酰基烷基亚氨基化合物是有用的中间体，用于通过还原与三乙酰氧基硼氢化钠的亚氨基键来制备氨基烷基双膦酸酯衍生物，以及在通过烯烃化反应合成2-氮杂-1,3-丁二烯中。磷酸化的2-氮杂-1,3,5-三烯的电环化得到取代的2-磷酸化的吡啶。
• Synthesis of 3-phosphorylated 2-aza-1,3-dienes from imines derived from bisphosphonates
  作者：Francisco Palacios、Marie J. Gil、Eduardo Martínez de Marigorta、Marta Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00116-1

  日期：1999.3

  A synthesis of 2 aza-1,3-butadienes 3 substituted with a phosphonate group in the 3-position is described. The key step is the olefination reaction of bisphosphonylalkyl imino compounds 2, with aldehydes in the presence of base. Heterocyclisation of 2-azatrienes 5 afforded substituted 2-phosphorylated pyridines 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.