N-anthracenoyl-3,3-dimethyl-5-acetoxy-1,2-isoxazolidine | 1416969-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-anthracenoyl-3,3-dimethyl-5-acetoxy-1,2-isoxazolidine
• 英文别名: [2-(Anthracene-9-carbonyl)-3,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-5-yl] acetate
• CAS: 1416969-42-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: JGYAXVPRJCJBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-anthracenoyl-3,3-dimethyl-5-acetoxy-1,2-isoxazolidine 、 4-Amino-1-trimethylsilanyl-1H-pyrimidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.04 g的产率得到4-Amino-1-[2-(anthracene-9-carbonyl)-3,3-dimethyl-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N,O-Nucleosides from Ene Reactions of Nitrosocarbonyl Intermediates with the 3-Methyl-2-buten-1-ol

  摘要：

  Nitrosocarbonyl intermediates undergo ene reactions with allylic alcohols, affording regioisomeric adducts in fair yields. Nitrosocarbonyl benzene reacts with 3-methyl-2-buten-1-ol and follows a Markovnikov orientation and abstracts preferentially the twix hydrogens over the lone ones. With the more sterically demanding nitrosocarbonyl mesitylene and anthracene, the Markovnikov directing effect is relieved and lone abstraction is observed, affording the 5-hydroxy-isoxazolidines that serve as synthons for the preparation of N,O-nucleoside analogues according to the Vorbruggen protocol.

  DOI：

  10.1021/jo302346a
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-anthracenoyl-3,3-dimethyl-5-acetoxy-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从亚硝基羰基中间体与3-甲基丁-2-烯-1-醇的烯类反应中，发现一类新的嘌呤N，O-核苷类似物

  摘要：

  摘要 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316916

文献信息

• <i>N,O</i> ‐Nucleoside Analogues: Metabolic and Apoptotic Activity
  作者：Andrea Marraffa、Piero Presenti、Beatrice Macchi、Francesca Marino‐Merlo、Mariella Mella、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/open.202000034

  日期：2020.5

  Two new families of N,O‐nucleoside analogues containing the anthracene moiety introduced through the nitrosocarbonyl ene reaction with allylic alcohols were prepared. The core structure is an isoxazolidine heterocycle that introduces either atom either a phenyl ring or dimethyl moiety at the C3 carbon. Different heterobases were inserted at the position 5 of the heterocyclic ring. One of the synthesized

  制备了两个新的N,O-核苷类似物家族，其中包含通过亚硝基羰基烯与烯丙醇反应引入的蒽部分。核心结构是异恶唑烷杂环，它在 C3 碳上引入苯环或二甲基部分的原子。在杂环的第5位插入了不同的杂碱基。合成的化合物之一显示出良好的诱导细胞死亡的能力，并且在处理过的细胞中证明了明显的核碎裂。