diethyl (±)-(4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methylphosphonate | 1426938-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (±)-(4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methyl)phosphonate；1-[Diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene；1-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1426938-19-3
• 化学式: C₁₉H₂₅O₄P
• 分子量: 348.379
• InChiKey: BKSQJWKONPNBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 、 甲苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到diethyl (±)-(4-methoxyphenyl)(p-tolyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 介导的 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化：烯丙基膦酸酯中的 Pseudo-Umpolung

  摘要：

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201352

文献信息

• Convenient synthesis of α-diarylmethylphosphonates by HOTf catalyzed Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates
  作者：Long Chen、Yun-Xiang Zou、Xin-Yue Fang、Xu Yin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393424

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a convenient catalytic Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates with various (hetero)aromatic compounds. HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) is identified to be the best Brønsted acid catalyst, and the desired α-diarylmethylphosphonates were obtained in up to 41–95% yield.

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。
• FeCl₃-Mediated Arylation of α-Hydroxyphosphonates with Unactivated Arenes: Pseudo-Umpolung in Allylic Phosphonates
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1002/ejoc.201201352

  日期：2013.2

  An FeCl3-mediated regio- and stereoselective Friedel–Crafts-type arylation of α-hydroxy phosphonates with unactivated arenes has been developed in which the unstable allylphosphonate cations generated are stabilized by extended conjugation. The approach provides a simple, efficient and economic approach to highly demanding stereoselective γ-aryl-substituted vinylphosphonates and dialkyl (diarylmethyl)phosphonates

  已经开发了 FeCl3 介导的区域选择性和立体选择性 Friedel-Crafts 型 α-羟基膦酸酯与未活化芳烃的芳基化，其中生成的不稳定烯丙基膦酸酯阳离子通过扩展共轭稳定。该方法为具有良好区域选择性的高要求的立体选择性γ-芳基取代的乙烯基膦酸酯和二烷基（二芳基甲基）膦酸酯提供了一种简单、有效和经济的方法。这些反应在温和的条件下进行，并且在没有任何额外溶剂的情况下进行。