N-nitro-tert-butylamine | 3335-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitro-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butylnitramine；tert-butyl-nitro-amine；tert-Butyl-nitro-amin；1-Nitro-2-amino-2-methyl-propan；β-Nitro-tert.-butylamin；Nitro-tert-butylamin；N-tert-butylnitramide
• CAS: 3335-66-8
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: IRYHKCOPNOXCAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  94-95 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitro-tert-butylamine 在 硫酸 作用下， 生成 叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪族 N-硝基胺在硫酸水溶液中的分解。硫酸氢盐作为亲核试剂

  摘要：

  在硫酸水溶液中，脂肪族 N-硝基胺分解为 N2O 和醇。观察到的反应速率常数的过量酸度分析表明没有形成游离碳正离子。该反应是质子化的酸硝基互变异构体的酸催化 SN2 置换，亲核试剂在酸度低于 82-85% H2SO4 时是水分子，在更高酸度时是硫酸氢根离子。硫酸氢盐是较差亲核试剂的约 1000。研究了 12 种化合物，其中在几种不同温度下获得的 9 种化合物的结果能够计算两种亲核试剂的活化参数。该反应似乎主要受焓控制。截距标准状态速率常数与烷基的 σ* 值密切相关；斜率是负的，较慢的硫酸氢盐反应具有更负的值。有趣的是，m≠m* 斜率也与 σ* 相关，尽管分散性很差。关键词：N-硝基胺，过酸，硫酸氢盐，正...

  DOI：

  10.1139/v96-197
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 生成 N-nitro-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Trialkylsilyl derivatives of alkyl-N-nitramines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02659541

文献信息

• Safe and Convenient Synthesis of Primary N-Nitramines in the Freon Media
  作者：Sergei Zlotin、Mikhail Zharkov、Ilya Kuchurov、Igor Fomenkov、Vladimir Tartakovsky、Ivan Fedyanin

  DOI：10.1055/s-0036-1588616

  日期：——

  94% overall yield. A convenient one-pot synthesis of primary aliphatic N-nitramines, which includes the nitration of available N,N′-dialkyloxalamides or N-alkylcarbamates with dinitrogen pentoxide in the 1,1,1,2-tetrafluoroethane media followed by ammonolysis of intermediate N-nitroamides in the same solvent has been developed. The method is environmentally safe, and affords target N-nitramines in up

  摘要 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。 一种方便的一锅法合成伯脂肪族N-硝胺，包括在1,1,1,2-四氟乙烷介质中用五氧化二氮将可用的N，N'-二烷基草酰胺或N-烷基氨基甲酸酯硝化，然后氨解中间体N已经开发了在相同溶剂中的-硝基酰胺。该方法对环境安全，可提供高达94％的总收率的目标N-硝胺。
• Investigation of the proton donor capacity of aliphatic N-nitroamines by the method of IR spectroscopy. Thermodynamic parameters of complexes with a hydrogen bond
  作者：Yu. V. Ulashkevich、A. G. Bazanov、G. S. Denisov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1007/bf00662581

  日期：1982.4
• Barrott et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1998,2000
  作者：Barrott et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Preparation of Primary Aliphatic Nitramines
  作者：Lawrence J. Winters、David B. Learn、Shantilal C. Desai

  DOI：10.1021/jo01018a515

  日期：1965.7
• The Reactions of Mesitoyl Nitrate and Other Hindered Acyl Nitrates with Nucleophilic Reagents¹
  作者：Jeremiah P. Freeman、William D. Emmons、Robert M. Ross

  DOI：10.1021/ja01627a084

  日期：1955.11