tert-butyl N-(2-anilinoethyl)-N-(2-cyanoethyl)carbamate | 190248-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-anilinoethyl)-N-(2-cyanoethyl)carbamate
• CAS: 190248-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: RMXXGDXCKKHCFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-anilinoethyl)-N-(2-cyanoethyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于更大人造β-片的扩展β-链模拟物

  摘要：

  本文报告了 β 链模拟物 B 的开发，它复制了四肽 β 链一侧边缘的氢键功能。当通过合适的连接基团连接到三肽时，β-链模拟 B 形成氢键的反平行 β-折叠结构，人工β-折叠 2。β-链模拟 B 基于 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸积木。论文的前半部分描述了 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸衍生物和相关分子的合成、IR 和 1H NMR 光谱、X 射线晶体学和分子建模研究。这些研究确定 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸的酰肼衍生物采用类似于肽 β 链的构象，适合用作 β 链模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja963843s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(2-Anilinoethylamino)propanenitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 以75%的产率得到tert-butyl N-(2-anilinoethyl)-N-(2-cyanoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于更大人造β-片的扩展β-链模拟物

  摘要：

  本文报告了 β 链模拟物 B 的开发，它复制了四肽 β 链一侧边缘的氢键功能。当通过合适的连接基团连接到三肽时，β-链模拟 B 形成氢键的反平行 β-折叠结构，人工β-折叠 2。β-链模拟 B 基于 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸积木。论文的前半部分描述了 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸衍生物和相关分子的合成、IR 和 1H NMR 光谱、X 射线晶体学和分子建模研究。这些研究确定 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸的酰肼衍生物采用类似于肽 β 链的构象，适合用作 β 链模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja963843s

文献信息

• Two New β-strand Mimics
  作者：James H. Tsai、Amy Sue Waldman、James S. Nowick

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00225-9

  日期：1999.1

  In a previous report, Nowick and co-workers described beta-strand mimic A, which duplicates the structure and hydrogen-bonding pattern of one edge of a tetrapeptide in a beta-strand conformation (Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413). Beta-strand mimic A is composed of a 5-amino-2-methoxybenzoic acid unit linked to a 5-hydrazino-2-methoxybenzamide

  在先前的报告中，Nowick及其同事描述了β链模拟物A，它以β链构象复制了四肽一个边缘的结构和氢键模式（Nowick，JS; Pairish，M .; Lee， IQ； Holmes，DL； Ziller，JWJ Am.Chem.Soc.1997，119，5413）。β-链模拟物A由5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元通过酰基肼基团连接至5-肼基-2-甲氧基苯甲酰胺单元组成。本文介绍了两个相关的β-链模拟物（B和C），并报告了它们与β-链模拟物A的比较。β-链模拟物B由一个5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元与一个二酰基肼基连接而成。富马酰胺单元; β-链模拟物C由通过二酰基肼基连接到肽上的5-氨基-2-甲氧基苯甲酸单元组成。β-链模拟物AC通过1，2-二氨基乙烷二脲转化单元连接至三肽（Phe-Ile-Leu）基团，以形成人工β-片1-3。1H NMR研究包括ROESY，化学位移，偶合常数和可变温度实