3-(2-Anilinoethylamino)propanenitrile | 161943-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-Anilinoethylamino)propanenitrile
• CAS: 161943-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: GLPQRBFJKAFAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Anilinoethylamino)propanenitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于更大人造β-片的扩展β-链模拟物

  摘要：

  本文报告了 β 链模拟物 B 的开发，它复制了四肽 β 链一侧边缘的氢键功能。当通过合适的连接基团连接到三肽时，β-链模拟 B 形成氢键的反平行 β-折叠结构，人工β-折叠 2。β-链模拟 B 基于 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸积木。论文的前半部分描述了 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸衍生物和相关分子的合成、IR 和 1H NMR 光谱、X 射线晶体学和分子建模研究。这些研究确定 5-肼基-2-甲氧基苯甲酸的酰肼衍生物采用类似于肽 β 链的构象，适合用作 β 链模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja963843s
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙二胺 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-(2-Anilinoethylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Molecular Scaffolds. 2. Intramolecular Hydrogen Bonding in 1,2-Diaminoethane Diureas

  摘要：

  Intramolecular hydrogen bonding creates remarkably stable folded structures in diurea derivatives of substituted 1,2-diaminoethanes. 1,2-Diaminoethane diureas 2 [PhN(CONHR(1))CH2CH2N(CONHR(2))CH2CH2CN; 2a, R(1) = R(2) = Ph; 2b, R(1) = (S)-CH(CH(2)Ph)CO2CH3, R(2) = (S)-CH(i-Pr)CO2CH3; 2c, R(1) = R(2) = (S)-CH(CH(2)Ph)CO2CH3; 2d, R(1) = R(2) = CH3] are prepared in high yield by reaction of diamine 4 (PhNHCH(2)CH(2)NHCH(2)CH(2)CN) with isocyanates. The differing reactivities of the two amino groups in 4 permit the preparation of diureas bearing different substituents R(1) and R(2) (e.g., 2b) with greater than or equal to 95% regioselectivity. The N-phenyl substituent on the 1,2-diamine backbone of diureas 2 helps maintain conformational homogeneity by controlling the direction of the urea group that bears this substituent (NCONHR(1)). Intramolecular hydrogen bonding aligns the other urea group (NCONHR(2)). Infrared and H-1 NMR spectroscopic studies indicate ureas 2 are largely or wholly hydrogen bonded (ca. 75-100%) in chloroform solution, whereas the homologous 1,3-diaminopropane diureas 1 [PhN(CONHR(1))CH2CH2CH2N(CONHR(2))CH2CH2CN] exhibit a lesser degree of intramolecular hydrogen bonding (25-80%). These findings indicate that the 9-membered hydrogen-bonded ring structures of 1,2-diaminoethane diureas 2 are more stable than the 10-membered hydrogen-bonded ring structures;of 1,3-diaminopropane diureas 1. H-1 NMR and X-ray crystallographic studies establish that the 1,2-diaminoethane backbone of diureas 2 adopts an anti conformation, both in solution and in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ja00106a011

文献信息

• A Chemical Model of a Protein β-Sheet Dimer
  作者：James S. Nowick、James H. Tsai、Quoc-Chuong D. Bui、Santanu Maitra

  DOI：10.1021/ja992109g

  日期：1999.9.1
• Molecular Scaffolds. 3. An Artificial Parallel .beta.-Sheet
  作者：James S. Nowick、Eric M. Smith、Glenn Noronha

  DOI：10.1021/jo00128a004

  日期：1995.11
• An Artificial β-Sheet Comprising a Molecular Scaffold, a β-Strand Mimic, and a Peptide Strand¹
  作者：James S. Nowick、Darren L. Holmes、Gilbert Mackin、Glenn Noronha、A. J. Shaka、Eric M. Smith

  DOI：10.1021/ja953334a

  日期：1996.1.1
• An Artificial Antiparallel β-Sheet Containing a New Peptidomimetic Template
  作者：Eric M. Smith、Darren L. Holmes、A. J. Shaka、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jo971431b

  日期：1997.11.1
• US4268439A
  申请人：——

  公开号：US4268439A

  公开（公告）日：1981-05-19