dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione | 130893-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione
• 英文别名: dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo[4.3.0]non-3-ene-8,9-dione；ethyl (3aS,7aR)-1-acetyl-6-methyl-2,3-dioxo-7a-phenyl-4,7-dihydroindole-3a-carboxylate
• CAS: 130893-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: PXLDNCPNFOULQG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到dl-(1R*,6S*)-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-phenyldioxopyrroline 、 天然橡胶 、 乙酸酐 生成 dl-(1R*,6S*)-7-acetyl-1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenyl-7-azabicyclo<4.3.0>non-3-ene-8,9-dione
  参考文献：
  名称：

  SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;KAMBE, SUETAKA;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2157-2161

  摘要：

  DOI：