Diethyl [1-(methylsulfanyl)propyl]phosphonate | 82989-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl [1-(methylsulfanyl)propyl]phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-1-methylsulfanylpropane
• CAS: 82989-33-1
• 化学式: C₈H₁₉O₃PS
• 分子量: 226.277
• InChiKey: YPFPXHRPUKZPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 、 Diethyl [1-(methylsulfanyl)propyl]phosphonate 在 18-冠醚-6 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Methyl-2-((Z)-3-methylsulfanyl-pent-2-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过α-磷酰基硫化物将1，3-转化为1，4-二羰基化合物。二氢茉莉酮和甲基新霉素B的全合成。

  摘要：

  描述了一种有效的合成1,4-二羰基体系的方法，涉及α-磷酰硫与半保护的1,3-二羰基化合物的霍纳-维蒂希反应，然后水解所形成的乙烯基硫化物。报道二氢茉莉酮和采用这种方法甲霉素B的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87310-4
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基膦酸二乙酯 、 碘甲烷 在 sulfur 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Diethyl [1-(methylsulfanyl)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过α-磷酰基硫化物将1，3-转化为1，4-二羰基化合物。二氢茉莉酮和甲基新霉素B的全合成。

  摘要：

  描述了一种有效的合成1,4-二羰基体系的方法，涉及α-磷酰硫与半保护的1,3-二羰基化合物的霍纳-维蒂希反应，然后水解所形成的乙烯基硫化物。报道二氢茉莉酮和采用这种方法甲霉素B的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87310-4

文献信息

• Conversion of 1,3- into 1,4-dicarbonyl compounds by means of α-phosphoryl sulphides. Total synthesis of dihydrojasmone and methylenomycin B.
  作者：Marian Mikołajczyk、Sławomir Grzejszczak、Piotr Łyźwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87310-4

  日期：1982.1

  An effective synthesis of 1,4-dicarbonyl systems involving the Horner—Wittig reaction of α-phosphoryl sulphides with the half-protected 1,3-dicarbonyl compounds followed by hydrolysis of the vinyl sulphides formed is described. The total synthesis of dihydrojasmone and methylenomycin B employing this approach is reported.

  描述了一种有效的合成1,4-二羰基体系的方法，涉及α-磷酰硫与半保护的1,3-二羰基化合物的霍纳-维蒂希反应，然后水解所形成的乙烯基硫化物。报道二氢茉莉酮和采用这种方法甲霉素B的全合成。