2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 91960-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 91960-90-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂N₂O
• 分子量: 380.038
• InChiKey: FRYDBJOVRRDXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.714±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该有机化合物的有机电致发光器件，通过将三唑基咔唑衍生物化合物作为宿主材料用于发光层，可以提供发光效率、驱动电压和寿命等特性得到改善的有机电致发光器件。

  公开号：

  KR101556823B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,5-bis(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二苯基-1,3,4--噁二唑螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其制备方法

  摘要：

  2,5‑二苯基‑1,3,4‑‑噁二唑螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其制备方法涉及第三代发光显示材料与技术，因其2,5‑二苯基‑1,3,4‑‑噁二唑良好的电子传输性能和螺环芳烃优异的空穴传输性能、大体积空间位阻效应及其非共轭连接而具有高的三线态能级，使得该类化合物具有优异的双极性传输性能，大体积螺环芳烃官能团的引入使得这类材料具有三维大体积空间位阻效应能够极大改善材料无定形态的稳定性，因而可以广泛用于有机发光二极管。这类材料具有以下特点：(1)高的三线态能级；(2)高的发光效率，高的热分解温度和玻璃化转变温度；(4)双极型传输特征；(3)三维大体积空间位阻效应；(5)合成方法简单易行。

  公开号：

  CN107382994A

文献信息

• Oxadiazole based bipolar host materials employing planarized triarylamine donors for RGB PHOLEDs with low efficiency roll-off
  作者：Paul Kautny、Daniel Lumpi、Yanping Wang、Antoine Tissot、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Berthold Stöger、Christian Hametner、Hans Hagemann、Dongge Ma、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c3tc32338b

  日期：——

  Employing the developed materials, red (o-TPATOXD: CEmax: 28.8 cd A−1, EQEmax: 16.9%), green (o-PCzPOXD: CEmax: 62.9 cd A−1, EQEmax: 17.1%) and blue (o-PCzPOXD: CEmax: 29.8 cd A−1, EQEmax: 13.4%) devices were achieved showing remarkably low efficiency roll-off for planarized donors. Hence, this is the first report of efficient blue devices for this specific class of host materials. It is proposed that

  已设计，合成和表征了一系列6种新颖的含三芳基胺的恶二唑化合物（o -PCzPOXD，o -ICzPOXD，o -TPATOXD，o -PCzTOXD，o -ICzTOXD和o- CzTOXD），并作为应用在PHOLED器件中用作基质材料进行了表征。为了进一步改进邻位键合概念，研究了引入平面化的供电子三芳基胺（TAA）结构对分子内电荷转移的影响。评估了两个系列的电子接受的恶二唑支架的效果，实现了邻位-在苯（POXD）和噻吩（TOXD）核上的键合。热分析表明，平面化结构的玻璃化转变温度升高，表明其形态稳定性得到改善。较高的平面化程度还导致单线态和三线态能量值显着增加，从而揭示了对分子内电荷转移的影响。使用已开发的材料，红色（o -TPATOXD：CE max：28.8 cd A -1，EQE max：16.9％），绿色（o -PCzPOXD：CE max：62.9 cd A -1，EQE max：17
• Syntheses and insecticidal activities of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Xiumian Zheng、Zhong Li、Yanli Wang、Weidong Chen、Qingchun Huang、Chuanxiang Liu、Gonghua Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00168-4

  日期：2003.10

  Nine novel symmetrical and asymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by a facile and mild method with high yield. Meantime, it was found that the fluorine was easy substituted by hydrazine in polyhalogen-substituted aroyl hydrazine. The preliminary bioassay tests show that two of the compounds (D5 and D6) exhibited a significant insecticidal activity (LC50=116.02 and 70

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。
• 2,5-Bis(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1,3,4-oxadiazole ligands and their Cu(I) complexes for Sonogashira coupling reaction
  作者：Cai-Xia Lin、Jia-Fang Zhu、Qing-Shan Li、Li-Hua Ao、Yan-Juan Jin、Feng-Bo Xu、Fang-Zhong Hu、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/aoc.3124

  日期：2014.4

  and two N atoms. The ligands and their Cu(I) complexes catalyzed Sonogashira coupling reactions of iodobenzene with phenylacetylene in the presence of K2CO3 under Pd‐free conditions. Coupling reactions catalyzed by L1 or L2 with Cu(MeCN)4ClO4 in situ exhibited better yields than those by the corresponding Cu(I) complexes L1Cu or L2Cu. Detailed studies showed L1 or L2 with Cu(MeCN)4ClO4 to be suitable

  两个二膦配体-2,5-双（2-（二苯基膦基）-5-R）苯基）-1,3,4-恶二唑（L1，R = H，L2，R = OMe）及其双核配合物L1Cu和制备并表征了L 2 Cu 3。X射线晶体学确定了L1Cu和L2Cu的分子结构为高氯酸盐，表明它们是双核络合物，每个Cu原子四面体地由两个P原子和两个N原子配位。在无钯条件下，在K 2 CO 3存在下，配体及其Cu（I）络合物催化了碘代苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。L1催化的偶联反应或L2与铜（MeCN中）4 CLO 4 原位表现出比那些由相应的Cu（I）配合物更好的产率L1Cu或L2Cu。详细的研究表明，L1或L2与Cu（MeCN）4 ClO 4是适合于末端炔烃和芳基卤化物偶联反应的催化剂。芳基碘化物与吸电子基团的偶联反应显示出更好的结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Multifunctional bipolar triphenylamine/oxadiazole derivatives: highly efficient blue fluorescence, red phosphorescence host and two-color based white OLEDs
  作者：Youtian Tao、Qiang Wang、Yuan Shang、Chuluo Yang、Liang Ao、Jingui Qin、Dongge Ma、Zhigang Shuai

  DOI：10.1039/b816264f

  日期：——

  Two simple triphenylamine/oxadiazole derivatives were synthesized and fully characterized; their multifunctionality as highly efficient non-doped blue fluorescence, excellent red phosphorescent host and single-doped two-color based white OLEDs has been demonstrated.

  合成了两种简单的三苯胺/噁二唑衍生物，并进行了全面表征；它们作为高效非掺杂蓝色荧光材料、优良的红色磷光宿主和单掺两色基白色OLED的多功能性得到了证明。
• 一种基于芘-噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN108947926A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及有机电致发光技术领域，公开了一种基于芘‑噁二唑衍生物的双极性化合物及其应用。本发明所公开的双极性化合物具有如通式(I)、(II)或(III)所示的结构。本发明提供的化合物基于芘‑噁二唑骨架，具有空穴/电子传输平衡的双极性特性，并且具有较好的空穴、电子注入能力及能级匹配，整个分子的空穴、电子传输速率得到有效调整，尤其适合应用于OLED、OFT、OPV、QLED等技术领域。