trans-diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: trans-diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropylphosphonate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-diethoxyphosphorylcyclopropyl]methanol
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: SGLWXAJWRNRVRU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropylphosphonate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,S_S)-2-(diethoxyphosphoryl)cyclopropylmethylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚磺酰基助剂的构象受限的L-AP4类似物的不对称合成

  摘要：

  约束L-AP4类似物，（2小号，1' - [R，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R）-2-（2'- phosphonocyclopropyl）甘氨酸以及它们的类似物的苯基（2-小号，1'小号，2' - [R，3'小号）-2-（2'-膦酰基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-1）和（2小号，1' - [R，2'小号，3' - [R合成了）-2-（2'-膦基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PPCG-2）。环丙烷环中的立体异构中心是在亚磺酰基基团的控制下，对映体纯的α-磷酰基乙烯基亚砜的不对称环丙烷化反应中形成的。亚氨基亚胺介导的不对称Strecker反应允许引入氨基酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.085
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯基磷羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-diethyl 2-(hydroxymethyl)cyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸的环丙基膦酸酯类似物的立体选择性合成

  摘要：

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01747-5

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation of Optically Active Vinyl Sulfoxides: A New Synthetic Approach to Biologically Active Compounds
  作者：Wanda H. Midura

  DOI：10.1080/10426500590911593

  日期：2005.3.2

  substituents on stereochemical course of cyclopropanation of vinyl sulfoxides with stabilized and nonstabilized ylides, as well as dependence on reaction conditions, was investigated. Application of optically active cyclopropanes obtained in the synthesis of conformationally constrained analogs of L-glutamic acid, the useful pharmacological tools in investigation of excitatory amino acid receptors, is presented

  摘要 研究了相邻取代基对乙烯基亚砜与稳定和非稳定叶立德环丙烷化立体化学过程的影响，以及对反应条件的依赖性。介绍了在合成受构象限制的 L-谷氨酸类似物中获得的光学活性环丙烷的应用，该类似物是研究兴奋性氨基酸受体的有用药理学工具。
• Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropylphosphonates Catalyzed by Chiral Ru(II)-Pheox Complex
  作者：Soda Chanthamath、Seiya Ozaki、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol501135p

  日期：2014.6.6

  Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of diethyl diazomethylphosphonate with alkenes, including alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, afforded the corresponding optically active cyclopropylphosphonates in high yields and with excellent diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99% ee).
• The first synthesis of enantiomerically pure cyclopropylphosphonate analogues of nucleotides via asymmetric cyclopropanation of chiral (1-diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide
  作者：W Midura

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00211-8

  日期：2003.5.16

  (S)-(+)-(1-Diethoxyphosphoryl)vinyl p-tolyl sulfoxide undergoes cyclopropanation with ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) in a highly diastereoselective manner (facial stereoselectivity up to 12:1). The major diastereomer obtained in this reaction, (1S,2S)-(1-diethoxyphosphoryl-2-ethoxycarbonyl)cyclopropyl p-tolyl sulfoxide, was converted in three steps into enantiopure cyclopropylphosphonate analogues of purine nucleotides as the constrained forms of antiviral 1-alkenylphosphonic acid derivatives of purines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and preliminary biological evaluation of (2S,1′R,2′S)- and (2S,1′S,2′R)-2-(2′-phosphonocyclopropyl)glycines, two novel conformationally constrained l-AP4 analogues
  作者：Laura Amori、Michaela Serpi、Maura Marinozzi、Gabriele Costantino、Monica Gavilan Diaz、Mette Brunsgaard Hermit、Christian Thomsen、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.014

  日期：2006.1

  Two novel constrained L-AP4 analogues, (2S,1'R,2'S)- and (2S,1'S,2R)-2-(2'-phosphonocyclopropyl)glycines (7) and (8), were synthesized and evaluated as mGluR ligands. Compound 7 showed to be a group III mGluRs agonist with micromolar activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The stereoselective synthesis of cyclopropylphosphonate analogs of nucleotides
  作者：Jung Hwan Hah、Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01747-5

  日期：1999.11

  1-Alkenylphosphonic acid derivatives of purines have been proven to exhibit significant antiviral activity among these series of compounds. Here we disclose the stereoselective synthesis of the constrained analogs of 1-alkenylphosphonate derivatives of purines via intramolecular epoxide opening reaction of γ,δ-epoxyalkanephosphonates with subsequent Mitsunobu coupling reactions with purine bases.

  嘌呤的1-烯基膦酸衍生物已被证明在这些系列化合物中显示出显着的抗病毒活性。在这里，我们公开了通过γ，δ-环氧烷膦酸酯的分子内环氧化物开环反应以及随后的与嘌呤碱基的Mitsunobu偶联反应的嘌呤的1-烯基膦酸酯衍生物的受约束类似物的立体选择性合成。