4-n-propyl-2,3-allenenitrile | 2695-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-n-propyl-2,3-allenenitrile
• 英文别名: hepta-2,3-dienenitrile；1-Cyanhexadien-(1,2)
• CAS: 2695-57-0
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: WEISMGVSULHYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-propyl-2,3-allenenitrile 在 3-enenitrile (5d) 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-氨基-5-丁基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第39部分：从烯丙基或炔基腈合成3-烷基-5-氨基吡唑和3 H-吲哚

  摘要：

  肼添加到烯丙基或炔基腈中，以优异的收率得到3-烷基取代的5-氨基吡唑。可以从苯肼的迈克尔加成到烯丙基腈中分离共轭和未共轭的烯胺腈，并闭环得到3-烷基-5-氨基-N-苯基吡唑和3 H-吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810002997
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1,2-己二烯 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-n-propyl-2,3-allenenitrile
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第XX部分。3-烷基和3,3-二烷基亚烯腈的制备

  摘要：

  3 -烷基-和3,3- dialkylallenecarbonitriles便利地以良好的收率由在氰化亚铜的作用制备由1-烷基和1,1-二烷基-3- bromoallenes NN二甲基甲酰胺在35-60℃下2小时。通过与氰化钾，氰化亚铜和氢溴酸搅拌3天，可以将叔炔醇直接转化为3,3-二亚烷基丙烯腈。具有大量过量浓盐酸的相同混合物产生几乎等量的氯代和氰基-烯基。

  DOI：

  10.1039/j39680000291

文献信息

• Biotransformations of Racemic 2,3-Allenenitriles in Biphasic Systems: Synthesis and Transformations of Enantioenriched Axially Chiral 2,3-Allenoic Acids and Their Derivatives
  作者：Yu-Fei Ao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo500228z

  日期：2014.4.4

  Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270 whole cells in an aqueous phosphate buffer–n-hexane biphasic system, racemic axially chiral 2,3-allenenitriles underwent hydrolysis to afford enantioenriched (aR)-2,3-allenamides and (aS)-2,3-allenoic acids with ee’s up to >99.5%. Overall biotransformations proceeded through the nitrile hydratase-catalyzed efficient but nonselective hydration of nitriles

  通过催化红平红球菌AJ270全细胞在水性磷酸盐buffer- Ñ己烷双相体系，外消旋轴向手性2,3- allenenitriles发生水解，得到对映体富集（一- [R）-2,3- allenamides和（a小号）-2,3-烯丙酸，ee最高> 99.5％。通过腈水合酶催化的腈的有效但非选择性水合，然后通过底物依赖性对映选择性酰胺酶催化的酰胺水解，进行整体生物转化。通过将所得的丙二烯产物转化为高度官能化的杂环化合物而证明了该方法的应用，其中反应物的轴向手性被完全转移到产物中或表现为点手性。
• Synthesis of 2- and 4-imino(1,2-a)pyridopyrimidines from allenic nitriles and 2-aminopyridines
  作者：Z.Tanee Fomum、J.Tanyi Mbafor、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82083-9

  日期：1981.1

  4,4-Dialkylallenyl nitriles and 2-aminopyridines give 2-alkyl-4-iminopyrido(1,2-a)pyrimidines as monohydrates in about 90% yield and 4-monoalkylallenyl nitriles similarly give 4-alkyl-2-imino(1,2-a)pyrimidines.

  4,4-二烷基烯基腈和2-氨基吡啶以约90％的收率得到2-烷基-4-亚氨基吡啶基（1,2- a）嘧啶一水合物，而4-单烷基烯基腈类似地得到4-烷基-2-亚氨基（1， 2- a）嘧啶。
• Novel synthesis of imidazolines and imidazoles by Michael addition to allenic or acetylenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/c3974000706a

  日期：——

  The synthesis of imidazolines and imidazoles by double Michael addition of ethylene- or phenylene-diamines to allenic or acetylenic nitriles is described; enaminic nitriles from α-amino-acids, -esters, and -nitriles did not give pyrrolone derivatives.

  描述了通过将亚乙基或亚苯基二胺双迈克尔加成到烯丙基或炔基腈上的咪唑啉和咪唑的合成。由α-氨基酸，-酯和-腈形成的烯胺腈不提供吡咯烷酮衍生物。
• Landor, Stephen R.; Johnson, Andrew; Fomum, Z. Tanee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 609 - 613
  作者：Landor, Stephen R.、Johnson, Andrew、Fomum, Z. Tanee、Nkengfack, A. Ephraim

  DOI：——

  日期：——
• Landor, Stephen R.; Landor, Phyllis D.; Fomum, Z. Tanee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1223 - 1228
  作者：Landor, Stephen R.、Landor, Phyllis D.、Fomum, Z. Tanee、Mbafor, J. Tanyi、Nkengfack, A. Ephraim

  DOI：——

  日期：——