(E)-3-(prop-1-en-1-yl)-3H-purin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-3-(prop-1-en-1-yl)-3H-purin-6-amine
• 英文别名: 3-[(E)-prop-1-enyl]purin-6-amine
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: AVLACYPFVLOQRM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-cinnamyl-9H-purin-6-amine 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (E)-3-(prop-1-en-1-yl)-3H-purin-6-amine 、 (Z)-3-(prop-1-en-1-yl)-3H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应 N-烯丙基异构体的重排合成 N-烯基嘌呤：范围和限制

  摘要：

  N-9- 和 N-7- 烯基嘌呤是通过相应的 N-烯丙基衍生物的重排合成的，通常具有良好的产率和高立体选择性。已经研究了碱促进和过渡金属介导的重排。简单的烯丙基嘌呤很容易与催化量的 RuClH(CO)(PPh3)3 重排。碱促进重排的效率高度依赖于起始材料的详细结构，但这种反应经常以惊人的高 Z 选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201455