2-methoxycarbonyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)norbornadiene | 292608-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)norbornadiene
• 英文别名: Methyl 3-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 292608-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: PHUJESFSALWDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)norbornadiene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到[3-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的分子内1，3-偶极环加成。

  摘要：

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo005611o
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁基四氢吡喃基醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes

  摘要：

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。

  DOI：

  10.1139/v00-047