1-benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1310563-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-2-n-butylpyrrolidine-2-carbonitrile；1-Benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1310563-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: DZASHQVIXDABGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从环酮亚胺到α-取代的环氨基酸及其衍生物：环大小和取代基对环氨基腈稳定性和反应性的影响

  摘要：

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801087
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 水 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-butylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions

  摘要：

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.

  DOI：

  10.1021/ol2011902

文献信息

• Synthesis of α-CN and α-CF₃ N-Heterocycles through Tandem Nucleophilic Additions
  作者：Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol2011902

  日期：2011.7.1

  Using a readily available secondary aminoalkyne as starting material, a powerful strategy was discovered to prepare precursors of biologically important unnatural cyclic aminoacids and fluorinated N-heterocycles with important ring sizes (e.g., 5-7) in a one-pot reaction using two nucleophilic additions in a tandem fashion.
• From Cyclic Ketimines to α‐Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitriles
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga. I. Shmatova、Anna A. Sosnova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801087

  日期：2019.1.31

  A general route to alpha‐substituted cyclic amino acids was elaborated. The approach is based on Strecker reaction with cyclic ketimines. The series of 5–7 membered amino nitriles having different substituents were prepared. Synthesis of alpha‐substituted prolines and their amides was elaborated starting from the corresponding 5‐membered ketimines

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成