2-chloro-4,6-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane | 26578-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
• 英文别名: Fphufsfpbkofbp-uhfffaoysa-；2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 26578-37-0；52520-61-3
• 化学式: C₅H₁₀ClO₂P
• 分子量: 168.56
• InChiKey: FPHUFSFPBKOFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 eq-2-dicyclohexylamino-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  高位受阻硫代磷酰胺化物的构象分析

  摘要：

  在溶液中，并在高度拥挤的移动系统中，固态的构象分析2-二环己基氨基-2-硫代- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（1），2-二环己基氨基-2-硫代-反式-4,6-二二甲基1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（反式- 2）和它们的anancomeric类似物，斧-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（斧-顺- 2）和当量-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（当量-顺- 2）被告知。根据质子-质子和质子-磷偶合常数时，dioxaphosphinane环采用的所有化合物在椅式构象中除外的情况下，反式- 2，这是在扭曲的构象中。固态结构的分析表明，只有synaxial ME / NR 2或Me / S在相互作用反式- 2，迫使

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00997-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4,6-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.

  摘要：

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4144

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. II.
  作者：IWAO MORITA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、SHIN-ICHI TADA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.4144

  日期：——

  A series of 1, 4-dihydropyridine-5-cyclic phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4- dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate calcium antagonists, was synthesized and examined for antihypertensive activity. Several compounds were proved to have activities superior or comparable to that of nifedipine in lowering blood pressure in normotensive and spontaneously hypertensive rats (SHR). Among these compounds, methyl 2, 6-dimethyl-5- (2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl) -4- (2-nitrophenyl) -1, 4-dihydropyridine-3-carboxylate (31, DHP-218) was approximately 7 times more active than nifedipine in SHR and was selected for further development and clinical evaluation. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列1,4-二氢吡啶-5-环状磷酸酯衍生物，作为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸钙拮抗剂的类似物，并对其抗高血压活性进行了检查。几种化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面被证明具有优于或可比于硝苯地平的活性。在这些化合物中，甲基2,6-二甲基-5-(2-氧-1,3,2-二氧磷烷-2-基)-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯（31，DHP-218）在SHR中的活性约为硝苯地平的7倍，并被选为进一步开发和临床评估的候选化合物。讨论了结构-活性关系。
• Synthesis and Conformational Analysis of Six-Membered Cyclic Phenyl Phosphites
  作者：Barbara Gordillo、Catalina Garduno、Gerardo Guadarrama、Javier Hernandez

  DOI：10.1021/jo00121a041

  日期：1995.8

  A procedure for synthesizing potentially anancomeric equatorial phenyl phosphites (cis-l and eq-cis-2) is reported. Spectral characteristics and low-temperature NMR studies on the phenyl phosphites suggest that eq-cis-a is a system with a predominant chair conformation in solution. On the contrary, cis-l is conformationally heterogeneous.
• (4<i>S</i>,6<i>S</i>,11<i>R</i>)-(+)-<i>trans</i>-4,6-Dimethyl-2-(1-phenylethylamino)-2-thio-1,3,2λ⁵-dioxaphosphorinane
  作者：H. Hommer、Z. Domínguez、B. Gordillo

  DOI：10.1107/s0108270197020179

  日期：1998.6.15

  The structure of the title compound, (4S,6S,11R)-(+)trans-4,6-dimethyl-2-(1-phenylethylamino)-1,3,2-lambda(5)-dioxaphosphorinane-2-thione, C13H20NO2PS, which crystallizes in the trigonal crystal system in the uncommon space group P3(1)21 (No. 152), has been determined from three-dimensional x-ray diffraction data.
• MORITA, IWAO;KUNIMOTO, KATSUTOSHI;TSUDA, MASAMI;TADA, SHIN-ICHI;KISE, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4144-4154
  作者：MORITA, IWAO、KUNIMOTO, KATSUTOSHI、TSUDA, MASAMI、TADA, SHIN-ICHI、KISE, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Conformational analysis of highly hindered thiophosphoramidates
  作者：Zaira J Domı́nguez、Ma Teresa Cortez、Barbara Gordillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00997-8

  日期：2001.12

  2λ5-dioxaphosphinane (eq-cis-2) are informed. In accordance with proton–proton and proton–phosphorus coupling constants, the dioxaphosphinane ring adopts a chair conformation in all compounds except in the case of trans-2, which was found in a twisted conformation. Solid state structural analyses suggest that only the synaxial Me/NR2 or Me/S interactions in trans-2, force the heterocycle ring to remain as a mixture

  在溶液中，并在高度拥挤的移动系统中，固态的构象分析2-二环己基氨基-2-硫代- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（1），2-二环己基氨基-2-硫代-反式-4,6-二二甲基1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（反式- 2）和它们的anancomeric类似物，斧-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（斧-顺- 2）和当量-2-二环己基氨基-2-硫代-顺式-4,6-二甲基- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphinane（当量-顺- 2）被告知。根据质子-质子和质子-磷偶合常数时，dioxaphosphinane环采用的所有化合物在椅式构象中除外的情况下，反式- 2，这是在扭曲的构象中。固态结构的分析表明，只有synaxial ME / NR 2或Me / S在相互作用反式- 2，迫使