{[(3E)-3-己烯-1-基氧基]甲基}苯 | 88191-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[(3E)-3-己烯-1-基氧基]甲基}苯
• 英文名称: (Z)-((hex-3-en-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: cis-1-(benzyloxy)-3-hexene；[(Z)-hex-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 88191-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PCHRJGRKKJOULQ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(3E)-3-己烯-1-基氧基]甲基}苯 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-苄氧基丙醛
  参考文献：
  名称：

  几种多羟基手性结构单元的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2163
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 4,4'-二叔丁基苯并 乙醇 、 lithium 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {[(3E)-3-己烯-1-基氧基]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Ethyl Cyanoformate/Hydrogen Peroxide and Related Combination Systems, Novel Epoxidizing Systems of Olefins
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Isao Mukai、Akichika Itoh、Hirohisa Oda

  DOI：10.1246/cl.1991.1937

  日期：1991.11

  A combination system of ethyl cyanoformate and hydrogen peroxide was found to epoxidize olefins in a stereospecific manner at room temperature. Asymmetric epoxidation was observed with menthyl cyanoformate/hydrogen peroxide system.

  发现乙基氰基甲酸酯和过氧化氢的组合系统能够在室温下以立体特异性的方式对烯烃进行环氧化。使用薄荷基氰基甲酸酯/过氧化氢系统时观察到了不对称环氧化。
• Tetracyanoethylene-Hydrogen Peroxide, a Mild Epoxidation System of Olefins.
  作者：Yukio MASAKI、Tsuyoshi MIURA、Isao MUKAI、Ikuhiro IWATA、Hirohisa ODA、Akichika ITOH

  DOI：10.1248/cpb.43.686

  日期：——

  A reagent combination system, tetracyanoethylene-30% hydrogen peroxide, was found to epoxidize olefins efficiently in acetonitrile at room temperature in a stereospecific manner with retention of the configuration of the double bond.

  一种试剂组合系统，即四氰乙烯-30%过氧化氢，发现在室温下能够有效地在乙腈中以立体特异性的方式环氧化烯烃，同时保留双键的构型。
• Regiochemical control of the ring opening of 1:2-epoxides by means of chelating processes. 10. Synthesis and ring opening reactions of mono- and difunctionalized cis and trans aliphatic oxirane systems
  作者：Francesca Azzena、Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00633-j

  日期：1995.9

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1:2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in mono- and difunctionalized aliphatic oxirane systems bearing the heterofunctionality (OR) in an homoallylic and/or allylic relationship to the oxirane ring. The effect of the distance of the OR functionality from the oxirane ring and of the type of protective group on the

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。
• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。