(4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-(3'-hydroxy-3'-phenylbutyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-(3'-hydroxy-3'-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2S)-4-[(4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: BODGSPWKWYOASU-YCVJPRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-(3'-hydroxy-3'-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（2'-卤代乙基）二氧戊环的锂衍生物：形成并用作手性丙醛均烯酸酯合成子

  摘要：

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00225-e

文献信息

• Lithium derivatives from enantiomerically pure 2-(2′-haloethyl) dioxolanes: Formation and use as chiral propanal homoenolate synthons
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00225-e

  日期：1995.7

  corresponding 2-(2′-chloroethyl-)- and 2-(2′-bromoethyl)dioxolanes that were converted into the Li-derivatives by transhalometallation with t-butyllithium in excellent yields. These chiral propanal homoenolates react with benzaldehyde and acetophenone yielding carbinols in moderate chemical yields and low diastereomeric excesses.

  3-氯-和3-溴丙醛的缩醛与（-）-1,4-di-O-苄基-L-苏糖醇和（-）-顺-2,3-降冰片二醇的缩合反应生成相应的2-（2通过与叔丁基锂的反式卤化金属转化为Li衍生物的'-氯乙基-）-和2-（2'-溴乙基）二氧戊环具有极高的收率。这些手性丙醛均烯酸酯与苯甲醛和苯乙酮反应，可产生中等化学产率和低非对映异构体过量的甲醇。