trans-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one | 679799-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenylnon-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 679799-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ACOTWXRORRBUGZ-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one 在 三丁基膦 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(5-phenylfuran-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦介导的壬酮合成2-酰基呋喃

  摘要：

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01533
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnona-2,4-diyn-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 以63%的产率得到trans-1-phenyl-2-nonen-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Hironori Izawa、Michiko Kano、Hiromi Itahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.034

  日期：2004.2

  at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position

  α-乙烯基呋喃是通过在各种醛存在下，通过膦引发的烯键末端带有羰基的各种烯炔的膦化引发的环化反应而制得的，产率中等至高。该反应可以包括将1，6-膦添加到烯炔上，闭环，以及由环化产生的基团和醛之间的Wittig反应。因此，各种醛能够用于反应中。该反应受到乙炔位置（R 1）和羰基的α位置（R 3）上的取代基的影响很大。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-(SN′′)-Substitution of Enyne Acetates and Oxiranes with Organocuprates
  作者：Martin Purpura、Norbert Krause

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

  日期：1999.1

  substitution patterns react with organocuprates regioselectively under 1,5-(SN2′′)-substitution to provide vinylallenes 11 and 12. With lithium dimethylcuprate, reduced vinylallenes originating from a (formal) transfer of a hydride ion to the substrate are formed in some cases. The products are usually obtained as mixtures of (E/Z)isomers; however, pure (E)-vinylallenes are formed occasionally. The 1,5-substitutions

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。
• A convenient method for the preparation of furans by the phosphine-initiated reactions of enynes bearing a carbonyl group
  作者：Hirofumi Kuroda、Emi Hanaki、Mayumi Kawakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00601-2

  日期：1999.5

  α-position were obtained by phosphine-initiated cyclization of enynes bearing a carbonyl group at the ene-side in the presence of aldehyde in high yield. The reaction may involve the 1,6-addition of phosphine toward the enynes, ring closure, and Wittig reaction of the ylid resulted from the cyclization with aldehyde.

  通过在醛存在下在醛存在下以膦开始的在烯侧带有羰基的烯炔的膦引发的环化反应，可以得到在α-位具有双键的呋喃。该反应可能涉及将膦1,6-加成至烯炔，闭环和由醛环化导致的碘的Wittig反应。
• Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones
  作者：Chao Xu、Stéphane Wittmann、Manuel Gemander、Venla Ruohonen、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01533

  日期：2017.7.7

  A novel reaction for the synthesis of 2-acyl furans is reported. The reaction is believed to proceed by sequential addition of a trialkylphosphine to an ynenone, 5-exo-dig cyclization to form the furan, and oxidation of the resulting phosphonium ylide with molecular oxygen. Many common functional groups are tolerated during the reaction, and the products are obtained in good to excellent yield under

  报道了合成2-酰基呋喃的新反应。该反应被认为是通过依次加入三烷基膦的一种ynenone，5-进行外切-挖环化以形成呋喃，并用分子氧将所得磷叶立德的氧化。在反应过程中可以耐受许多常见的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了产物。这种方法可以从简单的原料中有效地获得重要的生物化合物，包括稠合的多环化合物和呋喃甲醛。
• Stereoselective synthesis of enynones via base-catalyzed isomerization of 1,5-disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers or their alcohol derivatives
  作者：Jingjin Chen、Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c0ob00344a

  日期：——

  1,5-Disubstituted-2,4-pentadiynyl silyl ethers undergo smooth desilylative isomerization to afford cis-enynones as major products with moderate stereoselectivities in the presence of a catalytic amount of KOtBu or DBU. While the isomerization reactions of their alcohol derivatives catalyzed by KOH, KOtBu or NaH take place efficiently to produce trans-enynones with high stereoselectivities. These reactions

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。