N-benzyl[2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]ethanamine | 713114-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl[2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]ethanamine
• 英文别名: Benzyl({2-[4-(4-methylphenyl)-2-(propan-2-YL)oxan-4-YL]ethyl})amine；N-benzyl-2-[4-(4-methylphenyl)-2-propan-2-yloxan-4-yl]ethanamine
• CAS: 713114-14-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO
• mdl: MFCD03682945
• 分子量: 351.532
• InChiKey: PGPBHEFCMXSXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl[2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]ethanamine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到N-benzyl-N-{2-[2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-异丙基-4-对甲苯-四氢-吡喃-4-基)-乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl[2-isopropyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃系列4-芳基取代胺的合成及一些转化

  摘要：

  2-异丙基四氢吡喃-4-酮[在5％硫酸和硫酸汞（II）存在下，通过3-异丙基戊-1-烯-4-炔-3-醇的异构化和水合反应]与氰基乙酸乙酯反应得到氰基（2-异丙基四氢吡喃-4-亚烷基）乙酸乙酯，将其用4-甲苯基氯化镁处理。使所得的氰基[2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基]乙酸乙酯去羰基乙氧基化，获得2-异丙基-4-（4-甲苯基）四氢吡喃-4-基乙腈。后者用四氢铝酸锂还原为相应的胺，并使还原产物与芳族醛缩合。这样形成的席夫碱用四氢硼酸钠还原，然后用乙酰氯和丙酰氯进行N-酰化。

  DOI：

  10.1134/s1070428011010143