N²-(4-aminocyclohexyl)-N⁶-(6-bromo-pyridin-3-ylmethyl)-9-cyclopentyl-9H-purine-2,6-diamine | 1448338-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-(4-aminocyclohexyl)-N⁶-(6-bromo-pyridin-3-ylmethyl)-9-cyclopentyl-9H-purine-2,6-diamine
• 英文别名: N²-(4-aminocyclohexyl)-N⁶-(6-bromopyridin-3-ylmethyl)-9-cyclopentyl-9H-purine-2,6-diamine
• CAS: 1448338-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₉BrN₈
• 分子量: 485.43
• InChiKey: ZGIJHVOJVKEPEE-WKILWMFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106.57
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(4-aminocyclohexyl)-N⁶-(6-bromo-pyridin-3-ylmethyl)-9-cyclopentyl-9H-purine-2,6-diamine 在 potassium phosphate monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N²-(4-aminocyclohexyl)-9-cyclopentyl-N⁶-[6-(2-hydroxyphenyl)pyridin-3-ylmethyl]-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of Highly Potent 2,6,9-Trisubstituted Purine Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors

  摘要：

  The inhibition of overactive CDKs during cancer remains an important strategy in cancer drug development. We synthesized and screened a novel series of 2-substituted-6-biarylmethylamino-9-cyclopentylpurine derivatives for improved CDK inhibitory activity and antiproliferative effects. One of the most potent compounds, 6b, exhibited strong cytotoxicity in the human melanoma cell line G361 that correlated with robust CDK1 and CDK2 inhibition and caspase activation. In silico modeling of 6b in the active site of CDK2 revealed a high interaction energy, which we believe is due to the 6-heterobiarylmethylamino substitution of the purine moiety.

  DOI：

  10.1021/jm4006884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(溴甲基)吡啶 在 乌洛托品 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N²-(4-aminocyclohexyl)-N⁶-(6-bromo-pyridin-3-ylmethyl)-9-cyclopentyl-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-SUBSTITUTED-6-BIARYLMETHYLAMINO-9-CYCLOPENTYL-9H-PURINE DERIVATIVES, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-取代-6-双芳基甲氨基-9-环戊基-9H-嘌呤衍生物，显示出作为肝细胞癌生长和血管生成特异性抑制剂的活性。本发明进一步包括含有这些2-取代-6-双芳基甲氨基-9-环戊基嘌呤的药物组合物。

  公开号：

  US20150368248A1