3,5-dimethyl-6-methylthio-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-thiazine-4-carbaldehyde | 190202-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-6-methylthio-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-thiazine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-6-methylsulfanyl-1,1-dioxo-2-phenylthiazine-4-carbaldehyde
• CAS: 190202-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 309.41
• InChiKey: WNWDNPZANPUHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-6-methylthio-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-thiazine-4-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-3-methylthio-7-(4-methoxyanilinomethylidene)-2,2-dioxo-1-phenyl-1H-thieno<3,4-c><1,2>thiazine
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氧-1 H-噻吩并[3,4- c ] [1,2]噻嗪。新杂环的合成及一些反应

  摘要：

  实现了取代的2,2-二氧代-1-苯基-1 H-噻吩并[3,4- c ] [1,2]噻嗪2的首次合成及其反应。通过在温和条件下与硫和三乙胺在二甲基甲酰胺中反应，由3,5-二甲基-1,1-二氧杂-1,2-噻嗪-4-甲醛1制备化合物2。通过光谱和X射线结构分析对它们进行表征。据报道有2个甲酰化，氯化和氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350639
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1,1-dioxo-2-phenyl-6-rhodano-1,2-thiazin 在 四氯化钛 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3,5-dimethyl-6-methylthio-1,1-dioxo-2-phenyl-1,2-thiazine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fanghaenel; Bartossek; Lochter, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1997, vol. 339, # 3, p. 277 - 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformation and cyclization reactions of 1,1-dioxo-1,2-thiazines - syntheses of pyridines and benzo[c]thiazines with new substitution pattern
  作者：Hagen Bartossek、Egon Fanghänel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199905)341:4<403::aid-prac403>3.0.co;2-x

  日期：1999.5

  In presence of ammonia/ammonium acetate the 3,5-dimethyl-2-phenyl-1, 1-dioxo-1,2-thiazine-4-carbaldehyde (1) reacts with ethyl cyanoacetate to the ethyl 2-cyano-4-[1-methyl-2-methylthio-2-(N-phenylsulfamoyl)vinyl)hexa-2,4-dienoate (3) and the Knoevenagel condensation product 4-(2-ethoxycarbonyl-2-cyanovinyl)-3,5-dimethyl-6-methylthio-1,1-dioxo-2-phenyl-2H-1,2-thiazine (2a). The 4-(2,2-dicyanovinyl)-3,5-dimethyl-6-methylthio-1, 1-dioxo-2-phenyl-2H-1,2-thiazine (2b) is obtained from 1 and malononitril. The masked 1,5-dicarbonyl compound 2a undergoes rind transformation to the 3-cyano-1,6-dimethyl-5-[1-methylthio-2-(N-phenylsulfamoyl)vinyl] pyridin-2-one (5) with methylamine. With ethanolic ethoxide the condensation products 2a,b afford the 7-amino-6-ethoxycarbonyl-4-methylthio-2,2-dioxo-1-phenyl-benzo[c]1,2-thiazine (6a), respectively the corresponding 6-cyano derivative 6b, while 3 cyclizises to furnish ethyl 2-amino-6-methyl-5-[1-methyl-2-methylthio-2-(N-phenyl-sulfamoyl)vinyl] nicotinate (4).
• 2,2-Dioxo-1<i>H</i>-thieno[3,4-<i>c</i>][1,2]thiazines. Synthesis and some reactions of a new heterocycle
  作者：Egon Fanghänel、Hagen Bartossek、Ute Baumeister、Matthias Biedermann、Helmut Hartung

  DOI：10.1002/jhet.5570350639

  日期：1998.11

  achieved. Compounds 2 were prepared from the 3,5-dimethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazine-4-carbaldehydes 1 by reaction with sulfur and triethyl amine in dimethylformamide under mild conditions. They were characterized spectroscopically and by X-ray structure analysis. The formylation, chlorination and oxidation of 2 are reported.

  实现了取代的2,2-二氧代-1-苯基-1 H-噻吩并[3,4- c ] [1,2]噻嗪2的首次合成及其反应。通过在温和条件下与硫和三乙胺在二甲基甲酰胺中反应，由3,5-二甲基-1,1-二氧杂-1,2-噻嗪-4-甲醛1制备化合物2。通过光谱和X射线结构分析对它们进行表征。据报道有2个甲酰化，氯化和氧化。
• Fanghaenel; Bartossek; Lochter, Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1997, vol. 339, # 3, p. 277 - 283
  作者：Fanghaenel、Bartossek、Lochter、Baumeister、Hartung

  DOI：——

  日期：——