2-(2-azidoethyl)-4,7-bis(bromomethyl)isoindoline-1,3-dione | 1579978-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)-4,7-bis(bromomethyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1579978-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₄O₂
• 分子量: 402.045
• InChiKey: GLUFWPXAQUBIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)-4,7-bis(bromomethyl)isoindoline-1,3-dione 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 在 1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene 、 四丁基溴化铵 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由自由基-自由基相互作用驱动的氧化还原可切换菊花链轮烷

  摘要：

  我们报告了一系列电化学双稳态“菊花链”轮烷开关的一锅合成和电化学开关机制，这些开关基于所谓的“蓝盒”（BB（4+））四阳离子环双（百草枯-p -亚苯基）。这些机械互锁的分子是通过在动力学上停止自互补单体的溶液状态组件来制备的，该单体包含一个 BB(4+) 环，并附加有紫罗碱 (V(2+)) 和 1,5-二氧萘 (DNP) 识别单元，使用点击化学。从单个反应中分离出六个菊花链：两个单体（正式不是“链”）、两个二聚体和两个三聚体，每对都包含一个环状和一个无环异构体。这些产品已通过 CD3CN 中的高场 (1)H NMR 光谱进行了详细表征——这在很大程度上是由于新型 BB(4+) 官能团的高度对称性——以及与它们在某些方面的动力学相关的能量解决方案被量化。循环伏安法和光谱电化学已被用于阐明主要循环菊花链产品的电化学转换机制，其依赖于还原条件下 V(•+) 和 BB(2(•+)) 自由基阳离子之

  DOI：

  10.1021/ja500675y
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2-(2-azidoethyl)-4,7-bis(bromomethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由自由基-自由基相互作用驱动的氧化还原可切换菊花链轮烷

  摘要：

  我们报告了一系列电化学双稳态“菊花链”轮烷开关的一锅合成和电化学开关机制，这些开关基于所谓的“蓝盒”（BB（4+））四阳离子环双（百草枯-p -亚苯基）。这些机械互锁的分子是通过在动力学上停止自互补单体的溶液状态组件来制备的，该单体包含一个 BB(4+) 环，并附加有紫罗碱 (V(2+)) 和 1,5-二氧萘 (DNP) 识别单元，使用点击化学。从单个反应中分离出六个菊花链：两个单体（正式不是“链”）、两个二聚体和两个三聚体，每对都包含一个环状和一个无环异构体。这些产品已通过 CD3CN 中的高场 (1)H NMR 光谱进行了详细表征——这在很大程度上是由于新型 BB(4+) 官能团的高度对称性——以及与它们在某些方面的动力学相关的能量解决方案被量化。循环伏安法和光谱电化学已被用于阐明主要循环菊花链产品的电化学转换机制，其依赖于还原条件下 V(•+) 和 BB(2(•+)) 自由基阳离子之

  DOI：

  10.1021/ja500675y