1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene | 136133-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene
• 英文别名: 2-(2-{5-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-naphthalen-1-yloxy}-ethoxy)-ethanol；2,2’-(((naphthalene-1,5-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethan-1-ol)；2-[2-[5-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethanol
• CAS: 136133-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: JCESIYPEGRFYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,5-bis(2-(2-bromoethoxy)ethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Surfactant-mediated control of CBPQT4+–dialkoxynaphthalene complexation

  摘要：

  将表面活性剂SDS添加到含有1·2的水溶液中，导致前者的解聚，通过将1同时纳入胶束及通过阴离子交换反应析出2。

  DOI：

  10.1039/c1cc10571j
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dynamic synthesis of a macrocycle containing a porphyrin and an electron donor

  摘要：

  从动态二硫化物库中制备出了包含卟啉和富含 π 电子的芳香族的新型大环。使用模板可影响制备结果。

  DOI：

  10.1039/b418811j
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二(4-吡啶基)乙烯 、 1,1'-bis(4-(bromomethyl)benzyl)-4,4'-bipyridine-1,1'-diium bis(hexafluorophosphate) 在 ammonium hexafluorophosphate 、 水 、 1,5-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]naphthalene 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-6,17,26,37-tetraazonia<2.1.1.0.1.1>paracyclo-1-phene tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Peter R.; Ballardini, Roberto; Balzani, Vincenzo, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 45, p. 11171 - 11197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guest-induced stereoselective self-assembly of quinoline-containing Pd^II and Pt^II metallacycles
  作者：Víctor Blanco、Dolores Abella、Tamara Rama、Cristina Alvariño、Marcos D. García、Carlos Peinador、José M. Quintela

  DOI：10.1039/c6ra14909j

  日期：——

  A family of mono- and dinuclear metallacycles has been self-assembled from (en)M(NO3)2 metal centers (M = PdII or PtII) and 4,4'-bipyridinium/2,7-diazapyrenium-based ligands incorporating quinoline subunits in their structures. These receptors...

  从（en）M（NO3）2金属中心（M = PdII或PtII）和结合喹啉亚基的4,4'-联吡啶/ 2,7-二氮杂re基配体自组装了一个单核和双核金属环化合物家族在他们的结构。这些受体...
• A neutral redox-switchable [2]rotaxane
  作者：J.-C. Olsen、A. C. Fahrenbach、A. Trabolsi、D. C. Friedman、S. K. Dey、C. M. Gothard、A. K. Shveyd、T. B. Gasa、J. M. Spruell、M. A. Olson、C. Wang、H.-P. Jacquot de Rouville、Y. Y. Botros、J. F. Stoddart

  DOI：10.1039/c1ob05913k

  日期：——

  and tetrathiafulvalene (TTF) units positioned along the rod section of its dumbbell component. Molecular modeling using MacroModel guided the design of the mechanically interlocked molecular switch. The binding affinities in CH2Cl2 at 298 K between the free ring and two electron-rich guests—one (Ka = 5.8 × 102 M−1) containing a DNP unit and the other (Ka = 6.3 × 103 M−1) containing a TTF unit—are strong:

  尽管存在作为纳米级器件组件的众多潜在应用，但存在有限范围的氧化还原活性，基于轮烷的分子开关。我们设计并合成了一种中性的，具有氧化还原活性的[2]轮烷，它结合了一个缺电子的均苯四甲酸二亚胺（PmI）环，该环围绕两个富氧识别位点，形式为双氧萘（DNP）和四硫富瓦烯（TTF）单元沿其哑铃组件的杆部分放置。使用MacroModel进行分子建模指导了机械互锁分子开关的设计。298 K上自由环与两个富电子客人之间在CH 2 Cl 2中的结合亲和力-一个（D a）包含DNP单元（K a = 5.8×10 2 M -1），另一个（D a）包含DNP单元（K a = 6.3×10 3） M -1）包含TTF单元-很强：它们的亲和力比TTF单元高一个数量级，这向我们建议了将这三个构件集成到双稳态[2]轮烷开关中的可行性。依靠中性的施主-受主模板和双铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），可以得到[2]
• Stimuli-responsive metal-directed self-assembly of a ring-in-ring complex
  作者：Cristina Alvariño、Carlos Platas-Iglesias、Víctor Blanco、Marcos D. García、Carlos Peinador、José M. Quintela

  DOI：10.1039/c6dt01835a

  日期：——

  Concentration, temperature and/or solvent polarity control the speciation on the metal-directed self-assembly of a ditopic pyridyl ligand L with cis-protected Pd(II) metal centers. This results into a controllable dynamic system, involving a [Pd2L2]6+ metallacycle and a [Pd4L4]12+ ring-in-ring complex.

  浓度，温度和/或溶剂极性控制着具有顺式保护的Pd（II）金属中心的对位吡啶基配体L在金属定向自组装上的形态。这导致可控的动态系统，该系统涉及[Pd 2 L 2 ] 6+金属环和[Pd 4 L 4 ] 12+环对环复合物。
• [EN] SELF-ASSEMBLED POLYCATIONIC CYCLOPHANE<br/>[FR] CYCLOPHANE POLYCATIONIQUE AUTO-ASSEMBLÉ
  申请人：UNIV CORUNA

  公开号：WO2020119983A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to a self-assembled polycationic cyclophane of formula (I), wherein: each R1 is a single bond, O, NH, CH2, CH2NH, CONH and CSNH; each R2 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkenyl, (C1-C6) alkynyl and (C6-C12) aryl; each R3 is (C1-C6) alkylene, (C1-C6) alkenylene, (C1-C6) alkynylene and (C6-C12) arylene; each R4 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkenyl, (C1-C6) alkynyl, (C6-C12) aryl, -O- (C1-C6) alkyl, OH, N(R6)2, SH, F, Cl, Br, I, P(R6)2, CHO, -COOR6, CH2OR6, OR6, NHCOR6, CONHR6, CON(R6)2, N3, NO2, B(OR6)2, CN and PO(R6)2; each R6 is independently selected from the group consisting of H, (C1-C6) alkyl and (C6-C12) aryl; X- is an organic or inorganic negatively charged ion selected from the group consisting of X1 - and X2 -; X1 - is selected from the group consisting of CIO-, BF4 -, CF3CO2 - and PF6 - and X2 - is selected from the group consisting of Cl-, Br-, I-, and NO3 -. Particularly a self-assembled polycationic cyclophane of formula (I) wherein each R4 is independently selected from the group consisting of H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkenyl, (C1-C6) alkynyl, (C6-C12) aryl, -O- (C1-C6) alkyl, OH, SH, F, Cl, Br, I, CHO, N3, NO2 and CN. It also relates to processes for its preparation and its use for sequestering, chromatographic separation and detecting the presence of aromatic compounds from a sample.

  本发明涉及一种公式（I）的自组装多阳离子环烷，其中：每个R1是单键，O，NH，CH2，CH2NH，CONH和CSNH；每个R2是H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，（C1-C6）炔基和（C6-C12）芳基；每个R3是（C1-C6）亚烷基，（C1-C6）亚烯基，（C1-C6）亚炔基和（C6-C12）芳亚基；每个R4是H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，（C1-C6）炔基，（C6-C12）芳基，-O-（C1-C6）烷基，OH，N（R6）2，SH，F，Cl，Br，I，P（R6）2，CHO，-COOR6，CH2OR6，OR6，NHCOR6，CONHR6，CON（R6）2，N3，NO2，B（OR6）2，CN和PO（R6）2；每个R6是从H，（C1-C6）烷基和（C6-C12）芳基组成的群体中独立选择的；X-是从X1-和X2-组成的群体中选择的有机或无机负离子；X1-从CIO-，BF4-，CF3CO2-和PF6-组成的群体中选择，X2-从Cl-，Br-，I-和NO3-组成的群体中选择。特别是一种公式（I）的自组装多阳离子环烷，其中每个R4是独立选择的H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，（C1-C6）炔基，（C6-C12）芳基，-O-（C1-C6）烷基，OH，SH，F，Cl，Br，I，CHO，N3，NO2和CN。它还涉及其制备方法及其用于从样品中固定、色谱分离和检测芳香化合物存在的用途。
• Water-Soluble Cyclophanes Synthesized via the Zincke Reaction
  作者：Lu Tong、Dingsheng Zhu、Binbin Chen、Yixin Chen、Guangcheng Wu、Fei Zeng、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03154

  日期：2021.12.17

  By taking advantage of the Zincke reaction, we successfully synthesized three macrocycles, each of which contains two bipyridinium units as the electron acceptors. Two of them contain sp2-hybridized atoms exclusively in the ring frameworks, while the third contains two methylene units. The third macrocycle is able to form 1:1 inclusion complexes with guests of complementary sizes. A pair of isomers

  利用 Zincke 反应，我们成功合成了三个大环，每个大环都包含两个联吡啶鎓单元作为电子受体。其中两个仅在环骨架中包含 sp 2杂化原子，而第三个包含两个亚甲基单元。第三个大环能够与大小互补的客体形成 1:1 的包合物。第三个大环可以分离一对异构体，即菲和蒽。