2-[5-(4-Fluoro-benzoyl)-2-hydroxy-phenyl]-propionic acid | 109217-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-Fluoro-benzoyl)-2-hydroxy-phenyl]-propionic acid
• 英文别名: 5-(4-Fluorobenzoyl)-2-hydroxy-alpha-methylbenzeneacetic acid；2-[5-(4-fluorobenzoyl)-2-hydroxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 109217-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₄
• 分子量: 288.275
• InChiKey: OGAVHGJFZVDKLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(4-Fluoro-benzoyl)-2-hydroxy-phenyl]-propionic acid 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(4-Methoxy-benzoyl)-3-methyl-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[5-(4-Fluoro-benzoyl)-2-hydroxy-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-可能用作抗炎药。

  摘要：

  合成了一系列5-酰基-3-取代的苯并呋喃-2（3H）-一及其各自的开环的邻羟基酸。根据抗炎活性在大鼠中改善佐剂诱导的关节炎的能力来评估。还检查了它们对豚鼠腹膜多形核中性粒细胞（PMNs）中花生四烯酸环氧合酶（CO）和脂氧合酶（LO）代谢产物产生的影响。在抗炎活性和内酯的稳定性增加之间未发现相关性。通常，苯并呋喃酮显示的活性程度与其相应的邻羟基酸相似。这与内酯环打开研究的证据相结合，表明前者在体内转化为后者。

  DOI：

  10.1021/jm00392a024

文献信息

• Novel arylacitic acid derivatives
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：EP0150166A1

  公开（公告）日：1985-07-31

  A compound having a potentially inhibitory effect on 15-hydroxy-prostaglandin dehydrognase (PGDH) and having the formula in which R1 and R2 are hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R4, R5 and Re are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, carboxy or nitro; at least one of the groups R4 to R6 being hydrogen; R7 to R11 are hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, trifluoromethyl, lower alkoxy, hydroxy, lower acyl, lower alkoxycarbonyl, N,N,-diloweralkyl-aminocarbonyl or N,N-loweralkylene-aminocarbonyl; and R8 to R10 may in addition be carboxy; at least two of R7 to R11 always being hydrogen; and -A- is -CO-, -CH2-CO-, -CH=CH-, -CH=CH-CO- or corresponding groups in which a hydrogen atom is replaced by a lower alkyl group. The invention comprises also lactones of those compounds in which R1 is hydrogen, and salts of those compounds which contain at least one carboxy group.

  一种对 15-羟基-前列腺素脱氢酶（PGDH）具有潜在抑制作用的化合物，其式为 其中 R1 和 R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基或取代或未取代的苯基； R4、R5 和 Re 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基、羧基或硝基；R4 至 R6 中至少有一个基团是氢； R7 至 R11 为氢、卤素、氰基、低级烷基、三氟甲基、低级烷氧基、羟基、低级酰基、低级烷氧羰基、N,N,-低级烷基-氨基羰基或 N,N-低级亚烷基-氨基羰基；此外，R8 至 R10 还可以是羧基；R7 至 R11 中至少有两个基团始终为氢；以及 -A-是-CO-、-CH2-CO-、-CH=CH-、-CH=CH-CO-或其中一个氢原子被一个低级烷基取代的相应基团。 本发明还包括 R1 为氢的化合物的内酯，以及至少含有一个羧基的化合物的盐。
• CHAKRABARTI, JIBAN K.;EGGLETON, RICHARD J.;GALLAGHER, PETER T.;HARVEY, JA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1663-1668
  作者：CHAKRABARTI, JIBAN K.、EGGLETON, RICHARD J.、GALLAGHER, PETER T.、HARVEY, JA+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL ARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：EP0168467A1

  公开（公告）日：1986-01-22
• US4695648A
  申请人：——

  公开号：US4695648A

  公开（公告）日：1987-09-22
• [EN] NOVEL ARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA AB

  公开号：WO1985003287A1

  公开（公告）日：1985-08-01

  (EN) A compound having a potentially inhibitory effect on 15-hydroxy-prostaglandin dehydrogenase (PGDH) and having formula (I), in which R1 and R2 are hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R4, R5 and R6 are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, carboxy or nitro; at least one of the groups R4 to R6 being hydrogen; R7 to R11 are hydrogen, halogen, cyano, lower alkyl, trifluoromethyl, lower alkoxy, hydroxy, lower acyl, lower alkoxycarbonyl, N,N-diloweralkyl-aminocarbonyl or N,N-loweralkylene-aminocarbonyl; and R8 to R10 may in addition be carboxy; at least two of R7 to R11 always being hydrogen; and -A- is -CO-, -CH2-CO-, -CH=CH-, -CH=CH-CO- or corresponding groups in which a hydrogen atom is replaced by a lower alkyl group. The invention comprises also lactones of those compounds in which R1 is hydrogen, and salts of those compounds which contain at least one carboxy group.(FR) Composé comportant un effet d'inhibition potentielle sur la 15-hydroxyprostaglandine-déshydrogénase (PGDH) et de formule (I) où R1 et R2 représentent un hydrogène ou un alcoyle inférieur; R3 représente un hydrogène, un alcoyle inférieur ou un phényle substitué ou non substitué; R4, R5 et R6 représentent un hydrogène, un halogène, un alcoyle inférieur, un alkoxy inférieur, un cyano, un carboxy ou un nitro, au moins l'un des groupes R4 à R6¿ représentant un hydrogène; R¿7 à R11 représentent un hydrogène, un halogène, un cyano, un alcoyle inférieur, un trifluorométhyle, un alcoxy inférieur, un hydroxy, un acyle inférieur, un alkoxycarbonyle inférieur, un N, N-di(alcoyle inférieur)-aminocarbonyle ou un N,N-(alcène inférieur)-aminocarbonyle, R8 à R10 pouvant en outre représenter un carboxy, au moins deux des groupes de R7 à R11 représentant toujours un hydrogène; et -A- représente -CO-, -CH2-CO-, -CH=CH-, -CH=CH-CO- ou des groupes correspondants où un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe alcoyle inférieur. La présente invention a également trait aux lactones de ces composés où R1 représente un hydrogène, ainsi qu'aux sels de ces composés contenant au moins un groupe carboxy.