4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate | 111243-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-(2-benzothiazolyl)phenyl acetate；[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 111243-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: CSTCJMZYESEFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(4-acetylphenylamino)-3-((4-acetylphenylimino)-methyl)-6-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑部分的新型色酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 6-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-(4H)-chromene-3-carbaldehyde 被用来构建一系列带有苯并噻唑部分的稠合色酮，即 chromeno[2,3-b]氮杂醇、苯并[c]色烯和色诺[2,3-c]吡唑衍生物，以及非稠合色酮，如噻唑烷酮、吡唑啉酮和吡啶衍生物。评估了合成产物对六种癌细胞系的体外抗肿瘤活性，包括 A594、HCT-116、MCF-7、HepPG2、PC3 和 HFB4。一些化合物对肺癌和结肠癌细胞表现出显着的抗癌活性，与标准药物阿霉素非常接近。

  DOI：

  10.1134/s1068162019010047
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 、 溶剂黄146 在 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and evaluation of fatty acid esters of fluorescent p-substituted phenols as substrates for measurement of lipase activity.

  摘要：

  制备了几种荧光对位取代苯酚（1a、2a、3a和4a）的脂肪酸酯。研究了它们的吸收和荧光光谱特性，以及它们作为脂肪酶活性测量底物的实用性。其中，长烷基链酯被发现适合作为荧光底物，因为它们的发射波长与相应苯酚的发射波长差异较大。特别是，4-（2-苯并噻唑基）苯基肉豆蔻酸酯（3e）、4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基月桂酸酯（4d）和4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基肉豆蔻酸酯（4e）被证实很容易被猪胰脂肪酶水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3029

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes has been developed. A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were successfully applied. The benzothiazole products were prepared in good yields. The reaction was carried out in the absence of transition-metal catalysts and extra additives. A radical reaction pathway was proposed.

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。
• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Novel Chromenones Bearing Benzothiazole Moiety
  作者：Eman A. El-Helw、Hamed A. Derbala、Manal M. El-Shahawi、Marwa S. Salem、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1134/s1068162019010047

  日期：2019.1

  oxo-(4H)-chromene-3-carbaldehyde was utilized to construct a novel series of fused chromone bearing benzothiazole moiety, namely chromeno[2,3-b]azetol, benzo[c]chromene, and chromeno[2,3-c]pyrazole derivatives, as well as, non-fused chromones, such as thiazolidinone, pyrazolone, and pyridine derivatives. The in vitro antitumor activities of the synthesized products against six cancer cell lines, including

  摘要 6-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-oxo-(4H)-chromene-3-carbaldehyde 被用来构建一系列带有苯并噻唑部分的稠合色酮，即 chromeno[2,3-b]氮杂醇、苯并[c]色烯和色诺[2,3-c]吡唑衍生物，以及非稠合色酮，如噻唑烷酮、吡唑啉酮和吡啶衍生物。评估了合成产物对六种癌细胞系的体外抗肿瘤活性，包括 A594、HCT-116、MCF-7、HepPG2、PC3 和 HFB4。一些化合物对肺癌和结肠癌细胞表现出显着的抗癌活性，与标准药物阿霉素非常接近。
• Preparation and evaluation of fatty acid esters of fluorescent p-substituted phenols as substrates for measurement of lipase activity.
  作者：SHUZO AKIYAMA、TAKEHIDE OCHIAI、SHIN'ICHI NAKATSUJI、KENICHIRO NAKASHIMA、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.35.3029

  日期：——

  Several kinds of fatty acid esters of fluorescent p-substituted phenols (1a, 2a, 3a, and 4a) were prepared. Their absorption and fluorescence spectral properties and their usefulness as substrates for the measurement of lipase activity were investigated. Among them, long alkyl chain esters were found to be suitable for fluorescent substrates, because their emission wavelengths were fairly different from those of the corresponding phenols. In particular, 4- (2-benzothiazolyl) phenyl myristate (3e), 4- (2-benzothiazolylvinyl) phenyl laurate (4d) and 4- (2-benzothiazolylvinyl) phenyl myristate (4e) were ascertained to be easily hydrolyzed by porcine pancreatic lipase.

  制备了几种荧光对位取代苯酚（1a、2a、3a和4a）的脂肪酸酯。研究了它们的吸收和荧光光谱特性，以及它们作为脂肪酶活性测量底物的实用性。其中，长烷基链酯被发现适合作为荧光底物，因为它们的发射波长与相应苯酚的发射波长差异较大。特别是，4-（2-苯并噻唑基）苯基肉豆蔻酸酯（3e）、4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基月桂酸酯（4d）和4-（2-苯并噻唑基乙烯基）苯基肉豆蔻酸酯（4e）被证实很容易被猪胰脂肪酶水解。