ethyl 7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate | 174069-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 4,7-dihydro-7-(2,6-difluorobenzyl)-2-(4-nitrophenyl)-3-methyl-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 174069-42-2
• 化学式: C₂₄H₁₈F₂N₂O₅S
• 分子量: 484.48
• InChiKey: GUCPPKGDPRUHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基铝 、 铁粉 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-氨基苯基)-3-{[苄基(甲基)氨基]甲基}-7-(2,6-二氟苄基)-5-异丁酰基噻吩并[2,3-b]吡啶-4(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟氯苄 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-(2,6-difluorobenzyl)-4,7-dihydro-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-b]吡啶-4-酮衍生物的设计，合成及其构效关系是一类新型的，有效的，口服活性的，非肽类黄体生成激素的激素释放拮抗剂。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的基于thieno [2,3-b] pyridin-4-one的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂。从噻吩并吡啶-4-酮衍生物26d（T-98475）开始，进行了优化研究，从而确定了一种高效且可口服生物利用的LHRH受体拮抗剂3-（N-苄基-N-甲基氨基甲基）-7 -（2,6-二氟苄基）-4,7-二氢-2- [4-（1-氢xy-1-环丙烷羧酰胺基）苯基] -5-异丁酰基-4-氧噻吩并[2,3-b]吡啶（33c ）。化合物33c显示出对人受体的亚纳摩尔体外活性，并且其口服给药有效地抑制了cast割的雄性食蟹猴的血浆LH水平。此外，

  DOI：

  10.1021/jm0512894

文献信息

• Prolactin production inhibitory agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0781774A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  The prolactin production inhibition agent of the present invention containing a condensed cyclic compound, which is characterized by containing a condensed bicyclic structure of an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring with an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring, or a salt thereof, can be used, as a medicine, for the prophylaxis or therapy of diseases accompanied with an excess prolactin production or diseases having enhanced reactivity with prolactin, or is useful for inhibiting puerperal lactation, and also useful as a prophylactic or therapeutic agent of galactorrhea, hyperprolactinemic ovulation disturbance, amenorrheagalactorrhea syndrome, prolactinoma, and besides, interbrain tumor, and acromegaly, pituitary gigantism.

  本发明的催乳素分泌抑制剂含有缩合环状化合物，其特征在于该化合物含有一个由任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环与一个任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环组成的缩合双环结构，或其盐，可用作药物、可用于预防或治疗伴有催乳素分泌过多的疾病或与催乳素反应性增强的疾病，也可用于抑制产褥期泌乳，还可用作半乳糖性闭经、高催乳素血症排卵障碍、闭经滞乳综合征、催乳素瘤的预防或治疗药物，此外还可用于脑间肿瘤、肢端肥大症、垂体巨大症。
• Discovery of a Novel, Potent, and Orally Active Nonpeptide Antagonist of the Human Luteinizing Hormone-Releasing Hormone (LHRH) Receptor
  作者：Nobuo Cho、Masataka Harada、Toshihiro Imaeda、Takashi Imada、Hirokazu Matsumoto、Yoji Hayase、Satoshi Sasaki、Shuichi Furuya、Nobuhiro Suzuki、Shoichi Okubo、Kazuhiro Ogi、Satoshi Endo、Haruo Onda、Masahiko Fujino

  DOI：10.1021/jm9803673

  日期：1998.10.1
• COMBINED USE OF GnRH AGONIST AND ANTAGONIST
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0906115A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US5977132A
  申请人：——

  公开号：US5977132A

  公开（公告）日：1999-11-02
• US6015789A
  申请人：——

  公开号：US6015789A

  公开（公告）日：2000-01-18