(Z)-3-phenylallyl hydroxycarbamate | 1366331-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenylallyl hydroxycarbamate
• 英文别名: [(Z)-3-phenylprop-2-enyl] N-hydroxycarbamate
• CAS: 1366331-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: VEWGAMWMLDCXFK-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylallyl hydroxycarbamate 在 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4(R*)-<(S*)-hydroxy(phenyl)methyl>-1,3-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Aminohydroxylation of Olefins with Functionalized Hydroxylamines

  摘要：

  A diastereoselective aminohydroxylation of olefins with a functionalized hydroxylamine is catalyzed by new iron(II) complexes. This efficient intramolecular process readily affords synthetically useful amino alcohols with excellent selectivity (dr up to > 20:1). Asymmetric catalysis with chiral iron(II) complexes and preliminary mechanistic studies reveal an iron nitrenoid is a possible intermediate that can undergo either aminohydroxylation or aziridination, and the selectivity can be controlled by careful selection of counteranion/ligand combinations.

  DOI：

  10.1021/ja311923z
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以606 mg的产率得到(Z)-3-phenylallyl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular iron(ii)-catalyzed aminobromination of allyl N-tosyloxycarbamates

  摘要：

  研究发现，在 t-BuOH 中，FeBr2/n-Bu4NBr 可将 N-甲氧基氨基甲酸烯丙酯催化转化为 β-溴化噁唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob07190h

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination
  作者：Deng-Fu Lu、Guan-Sai Liu、Cheng-Liang Zhu、Bo Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol501051p

  日期：2014.6.6

  (dr up to >20:1). This new transformation applies a functionalized hydroxylamine and Et3N·3HF as the nitrogen and fluorine source, which facilitates the efficient synthesis of β-fluoro primary amines and amino acids from allylic alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies reveal that an iron–nitrenoid is a possible intermediate and that its reactivity and enantioselectivity can be efficiently

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。