(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-ethyl-6-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-2,4-diynyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-ethyl-6-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-2,4-diynyl ester
• 英文别名: [(3S)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]octa-4,6-diyn-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₀H₃₉F₃O₅
• 分子量: 536.632
• InChiKey: VDUPTAFYKLJDJZ-YIPGRGJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-ethyl-6-((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hexa-2,4-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  从人参愈伤组织中分离出的细胞毒性聚乙炔的合成和绝对构型。

  摘要：

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1447

文献信息

• Antimicrobial Polyacetylenes from Panax ginseng Hairy Root Culture
  作者：Noriaki Fukuyama、Masaaki Shibuya、Yutaka Orihara

  DOI：10.1248/cpb.60.377

  日期：——

  1-hydroxydihydropanaxacol (3) and 17-hydroxypanaxacol (4), were isolated from Panax ginseng hairy root culture, along with dihydropanaxacol (1), panaxacol (2) and ginsenoyne D (5). Highly hydroxylated compounds 1-4 were isolated from the medium and compound 5, which was a biosynthetic precursor of compound 1, was isolated from the roots. Compounds 1-4 showed antimicrobial activity against Staphylococcus aureus,

  从人参毛状根培养物中分离出两种新的聚乙炔，1-羟基二氢人参三醇（3）和17-羟基人参三醇（4），以及二氢人参三醇（1），人参三醇（2）和人参炔D（5）。从培养基中分离出高度羟基化的化合物1-4，并从根中分离出化合物5（其为化合物1的生物合成前体）。化合物1-4显示出对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，新隐球菌和烟曲霉的抗菌活性。建议人参植物从根部向周围土壤释放抗菌聚乙炔作为防御化合物。
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1447-1450
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configurations of the cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng.
  作者：Yasuo FUJIMOTO、Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Makoto KIRISAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1447

  日期：——

  Panaxacol (1) and dihydropanaxacol (2), cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng, were synthesized starting from D-(-)-diethyl tartrate. The absolute configuration of 1 was determined to be 9R, 10R and the absolute configuration at C-3 of 2 was tentatively assigned as 3S by the application of the R(+)-alpha-methoxy-alpha-(trifluoro methyl)phenylacetyl (MTPA) method.

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。