4-fluoro-N-[(methylcarbamoyl)amino]benzamide | 116114-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-[(methylcarbamoyl)amino]benzamide
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzoyl)-N-methylhydrazine-1-carboxamide；2-(4-fluorobenzoyl)-N-methylhydrazinecarboxamide；1-[(4-fluorobenzoyl)amino]-3-methylurea
• CAS: 116114-19-3
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₂
• mdl: MFCD24389491
• 分子量: 211.196
• InChiKey: HZCTUXFWDZOBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-[(methylcarbamoyl)amino]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 23.0h， 以53%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Bis(tricyclohexylstannyl) Sulfide Thionation of 3H-1,2,4- Triazol-3-ones

  摘要：

  使用双(三环己基锡)硫醚/三氯化硼组合，5-芳基-2,4-二烷基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可以以55-74%的产率转化为相应的3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28119
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基尿素 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到4-fluoro-N-[(methylcarbamoyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR139 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR139

  摘要：

  提供了调节GPR139受体的化合物，含有这些化合物的组合物，以及它们的制备和用于治疗GPR139受体调节在医学上指示或有益的疾病的方法。这些化合物具有以下结构的化学式（I）：或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐，其中R1、R4、R5、R9、R10、Q6、Q7和Q12如本文所定义。

  公开号：

  WO2021127459A1

文献信息

• Novel Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase Derived from Benzohydrazides: Synthesis, Evaluation and Docking Study
  作者：Neto-Honorius Houngbedji、Šárka Štěpánková、Václav Pflégr、Katarína Svrčková、Markéta Švarcová、Jarmila Vinšová、Martin Krátký

  DOI：10.3390/ph16020172

  日期：——

  tridecylamine. The compounds were evaluated for the inhibition of AChE and BChE using Ellman’s spectrophotometric method. Most of the derivatives showed the dual inhibition of both enzymes with IC50 values of 44–100 µM for AChE and from 22 µM for BChE. In general, the carboxamides inhibited AChE more strongly. A large number of the compounds showed better or quite comparable inhibition of cholinesterases

  根据之前的报道，新型2-苯甲酰肼-1-甲酰胺被设计为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的潜在抑制剂。这些酶的抑制剂有许多临床应用。以市售或自制的酰肼和异氰酸酯为原料，通过三种方法制备了N-甲基或十三烷基修饰的2-（取代苯甲酰基）肼-1-甲酰胺。对于甲基衍生物，使用N-琥珀酰亚胺基N-甲基氨基甲酸酯或通过Curtius重排制备异氰酸甲酯。通过库尔蒂斯重排或由三光气和十三胺再次合成十三烷基异氰酸酯。使用埃尔曼分光光度法评估化合物对 AChE 和 BChE 的抑制作用。大多数衍生物表现出对两种酶的双重抑制作用，AChE 的 IC50 值为 44–100 µM，BChE 的 IC50 值为 22 µM。一般来说，甲酰胺类药物对 AChE 的抑制作用更强。许多化合物在体外表现出比卡巴拉汀更好或相当相当的胆碱酯酶抑制作用。进行分子对接以研究化合物的可能构象及其与目标酶的相互作用。在 AChE
• 2,4-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones as anticonvulsant agents
  作者：John M. Kane、Bruce M. Baron、Mark W. Dudley、Stephen M. Sorensen、Michael A. Staeger、Francis P. Miller

  DOI：10.1021/jm00172a015

  日期：1990.10

  A series of 5-aryl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ones was evaluated for anticonvulsant activity. In general the members of this series were prepared by the alkaline cyclization of 1-aroyl-4-alkylsemicarbazides. The resulting 2-unsubstituted 3H-1,2,4-triazol-3-ones were then alkylated, yielding 2,4-dialkyl-3H-1,2,4-triazol-3-ones. Approximately one-third of the compounds examined exhibited activity against both maximal electroshock- and pentylenetetrazole-induced seizures in mice. Receptor-binding studies suggest that this activity was not a consequence of activity at either benzodiazepine or NMDA-type glutamate receptors. From this series, compound 45 was selected for further evaluation where it was also found to be active against 3-mercaptopropionic acid, bicuculline, and quinolinic acid induced seizures in mice. In addition, 45 also protected gerbils from hippocampal neuronal degeneration produced by either hypoxia or intrastriatal quinolinic acid injection.
• KANE, JOHN M.;BARON, BRUCE M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;STAEGE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2772-2777
  作者：KANE, JOHN M.、BARON, BRUCE M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、STAEGE+

  DOI：——

  日期：——
• KANE, JOHN M., SYNTHESIS,(1987) N 10, 912-914
  作者：KANE, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——