2D-Nicotinsaeure | 17265-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2D-Nicotinsaeure
• 英文别名: α-Deuteronicotinsaeure；pyridine-2-d-3-carboxylic acid；2-deutero-3-pyridinecarboxylic acid；2-deuterio-nicotinic acid；2-Deuterio-nicotinsaeure；2-Deuteriopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 17265-92-8
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 124.103
• InChiKey: PVNIIMVLHYAWGP-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2D-Nicotinsaeure 、 Cr(urea)6Cl3*3H2O 以 水 为溶剂， 生成 Cr2(d2-nicotinic acid)3Cl6 * 6 H2O
  参考文献：
  名称：

  一些新的烟酸铬（III）配合物；D NMR和EPR研究

  摘要：

  据报道，在非常温和的条件下合成了三种新的Cr（III）烟酸复合物。d2-烟酸络合物的D NMR研究表明，在所有情况下，烟酸都通过羧基与铬（III）结合。具有组氨酸的三元络合物在其EPR光谱中显示零场分裂，表明该络合物的八面体几何形状失真。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)83183-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2D-Nicotinsaeure
  参考文献：
  名称：

  铜纳米线阵列阴极上以D2 O为氘源的卤化物的电催化氘化。

  摘要：

  精确地将氘与可控制的氘位结合在一起是非常需要的。在此，使用D 2进行卤化物的便捷高效的电催化氘代脱卤化氢作为氘化试剂的O和作为阴极原位电化学形成的铜纳米线阵列（Cu NWAs）被证明。碳与氘自由基的交叉偶联可能导致这种ipso选择性氘化。该方法表现出优异的化学选择性，并且与易还原的官能团（C = C，C = C，C = O，C = N，C = N）具有高度的相容性。通过一锅式卤化-氘代脱卤化过程，可以实现高产和高氘比的CH-C转换。活性较低的溴化物底物的有效氘化，畅销药物中特定的氘掺入以及低能量输入的无氧化剂成对高价值化学品的阳极阳极合成突出了潜在的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009155

文献信息

• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。
• Selective deuteration of (hetero)aromatic compounds via deutero-decarboxylation of carboxylic acids
  作者：Rachel Grainger、Arif Nikmal、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c2ob25157d

  日期：——

  mild and highly selective protocol for the monodeuteration of a variety of arenes and heteroarenes is presented. Catalytic amounts of Ag(I) salts in DMSO/D2O are shown to facilitate the deutero-decarboxylation of ortho-substituted benzoic and heteroaromatic α-carboxylic acids in high yields with excellent levels of deuterium incorporation.

  提出了一种实用，温和且高度选择性的方案，用于多种芳烃和杂芳烃的单氘化。催化量的Ag（I）盐在二甲基亚砜已显示出/ D 2 O以高收率和良好的氘掺入水平促进了邻位取代的苯甲酸和杂芳族α-羧酸的氘代脱羧。
• Synthesis and characterization of μ-carboxylato-O,O-μ-hydroxo chromium(III) complexes containing amino acids, acetate and nicotinate as bridging ligands. Crystal structure of K2[Cr(nta)(OH)(acetate-O,O)Cr(nta)]·4H2O
  作者：Charles A. Green、Norio Koine、J.Ivan Legg、Roger D. Willett

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85097-5

  日期：1990.10
• Broderick, William E.; Legg, J. Ivan, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 23, p. 3724 - 3725
  作者：Broderick, William E.、Legg, J. Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Green, Charles A.; Bianchini, Robert J.; Legg, J. Ivan, Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 17, p. 2713 - 2715
  作者：Green, Charles A.、Bianchini, Robert J.、Legg, J. Ivan

  DOI：——

  日期：——