(E)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one oxime | 90695-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one oxime
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-benzocyclohepten-5-one oxime；(NE)-N-(6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 90695-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ADICYZCHPFSRFC-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  332.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one oxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-5-胺
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺类似物显示出对血管生成和前列腺癌的双重抑制。

  摘要：

  对内皮细胞具有抗增殖活性的药物的鉴定对于治疗许多依赖血管新生的病理学具有重要的价值。本文中，我们描述了一系列具有抑制内皮和前列腺癌细胞抑制作用的沙利度胺类似物的发现。更具体地，在存在和不存在血管内皮生长因子（VEGF）的情况下，几种类似物在抑制人微血管内皮细胞（HMEC）增殖方面均表现出低的微摩尔至中纳摩尔水平的效力，其中四氟邻苯二甲酰亚胺基类化合物表现出最大的摩尔浓度。效力。另外，针对两种不同的雄激素非依赖性前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145）筛选所有化合物。再次，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物在低微摩尔范围内的GI（50）值表现出最大的作用。发现沙利度胺显示出对雄激素受体阳性LNCaP前列腺癌细胞的选择性抑制。此外，我们显示，例如，四氟邻苯二甲酰亚胺类似物19能够完全抑制LNCaP细胞系分泌的前列腺特异性抗原（PSA），而沙利度胺则表现出70％的抑制作用。我们还证明了该结构类别的HMEC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Process for the preparation of alpha-aminosubstituted carboxylic acid amides
  申请人：——

  公开号：US20040034250A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide compounds and/or their salts comprising reacting a carboxylic acid amide of a primary amine with a nitrosylating agent in the presence of a base followed by hydrolysis to give a hydroxy imino derivative followed by hydrogenation and if necessary converting a base or acid of the &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide into one of its salts.

  本发明涉及一种制备α-氨基取代的羧酸酰胺化合物及其盐的方法，包括将一级胺的羧酸酰胺与硝基化剂在碱存在下反应，随后通过水解得到羟基亚胺衍生物，然后进行氢化，并在必要时将α-氨基取代的羧酸酰胺的碱或酸转化为其盐之一。
• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE CONVERSION DE COULEUR LES CONTENANT
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2021146380A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complex comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, and a color conversion film, a back-light unit using the same.

  本公开涉及一种新型的光致发光配合物，该配合物包括一个与蓝色光吸收基团共价键连接的BODIPY部分，以及使用该配合物的色转换膜和背光单元。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• Ruthenium-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketoximes using chiral oxazolinylferrocenylphosphines
  作者：Izuru Takei、Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Ishii、Yasushi Mizobe、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/b106435p

  日期：2001.11.7

  Chiral ruthenium(II) complexes, RuCl2(PPh3)(oxazolinylferrocenylphosphine), have been found to be effective catalysts for asymmetric hydrosilylation of ketoximes to give the corresponding primary amines in good yields with high enantioselectivities (up to 89% ee) after acid hydrolysis.

  已发现手性钌（II）配合物RuCl2（PPh3）（恶唑啉基二茂铁基膦）是有效的催化剂，可用于酸水解后酮肟的不对称氢化硅烷化反应，以高收率和高对映选择性（高达89％ee）提供相应的伯胺。