3,4-dihydro-5,7,9,12-tetramethoxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione | 94975-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,7,9,12-tetramethoxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
• 英文别名: 5,7,9,12-tetramethoxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 94975-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: UBNLCFQNZRXWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,7,9,12-tetramethoxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-9-methoxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 在 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-5,7,9,12-tetramethoxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2