4-methylbenzyl 4'-bromophenyl sulfide | 481677-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylbenzyl 4'-bromophenyl sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]benzene
• CAS: 481677-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: HQYQFNLNTVEUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl 4'-bromophenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到1-[(4-Bromophenyl)sulfinylmethyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）Schiff碱配合物官能化勃姆石纳米粒子的制备，表征及其作为硫化物和硫醇氧化的有效催化剂

  摘要：

  Schiff碱铜（II）络合功能化勃姆石纳米颗粒（Cu-络合物-勃姆石）的合成，表征和评估，该催化剂是在过氧化氢存在下硫化物和硫醇氧化的新型催化剂，具有完全选择性和在溶剂中的高转化率据报道无和温和的反应条件。用各种物理化学方法进行催化剂的表征。根据活性和可重复使用性评估了这种有效的催化剂。它显示出高催化活性，良好的可回收性和可重复使用性，并以高收率和较短的反应时间提供了相应的产物。此外，它还显示出显着的优势，例如操作简单，性质多样，易于加工，并且可以使用至少八次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5262
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Bromophenyl)sulfinylmethyl]-4-methylbenzene 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到4-methylbenzyl 4'-bromophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• Surface-Modified Carbon Felts:  Possible Supports for Combinatorial Chemistry
  作者：Estelle Coulon、Jean Pinson、Jean-Dominique Bourzat、Alain Commerçon、Jean-Pierre Pulicani

  DOI：10.1021/jo025880+

  日期：2002.11.1

  possible to prepare carbon-based analogues of the Merrifield resin by electrochemical reduction of diazonium salts or oxidation of aryl acetates on high specific surface area carbon felts. These modified felts can undergo further reactions: nucleophilic substitution, Suzuki reaction, and finally reductive electrochemical cleavage, taking advantage of the conductivity of the carbon felt. This provides

  通过在高比表面积碳毡上进行电化学还原重氮盐或氧化乙酸芳基酯，可以制备Merrifield树脂的碳基类似物。这些改性的毡可以进一步进行反应：利用碳毡的导电性，进行亲核取代，Suzuki反应，最后进行还原性电化学裂解。这提供了电化学在组合合成中的可能用途的简单示例。
• H₂O₂/Tf₂O System: An Efficient Oxidizing Reagent for Selective Oxidation of Sulfanes
  作者：Mohammad Khodaei、Kiumars Bahrami、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067019

  日期：2008.6

  A versatile procedure for the oxidation of sulfanes to sulf­oxides without any overoxidation to sulfones has been reported. It is noteworthy that the reaction tolerates oxidatively sensitive functional groups and that the sulfur atom is selectively oxidized.

  已报告一种多功能的程序，用于将硫烷氧化成亚磺酰胺，且不会过度氧化为磺酰。值得注意的是，该反应可以耐受氧化敏感的官能团，并且硫原子被选择性氧化。
• Preparation and characterization of Cu (II) Schiff base complex functionalized boehmite nanoparticles and its application as an effective catalyst for oxidation of sulfides and thiols
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Hadis Afshar Hezarkhani

  DOI：10.1002/aoc.5262

  日期：2020.1

  The synthesis, characterization, and evaluation of a Schiff base Cu (II) complex functionalized boehmite nanoparticles (Cu‐complex‐boehmite) as a new catalyst for oxidation of sulfides and thiols in the presence of hydrogen peroxide with complete selectivity and high conversion under solvent‐free and mild reaction conditions were reported. Characterization of the catalyst was performed with various

  Schiff碱铜（II）络合功能化勃姆石纳米颗粒（Cu-络合物-勃姆石）的合成，表征和评估，该催化剂是在过氧化氢存在下硫化物和硫醇氧化的新型催化剂，具有完全选择性和在溶剂中的高转化率据报道无和温和的反应条件。用各种物理化学方法进行催化剂的表征。根据活性和可重复使用性评估了这种有效的催化剂。它显示出高催化活性，良好的可回收性和可重复使用性，并以高收率和较短的反应时间提供了相应的产物。此外，它还显示出显着的优势，例如操作简单，性质多样，易于加工，并且可以使用至少八次，而不会显着降低其活性。
• Mild and Efficient Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Triflic Anhydride/Potassium Iodide Reagent System
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067190

  日期：2008.8

  It was found that the combination of triflic anhydride/potassium iodide was an effective promoter for the deoxygenation of sulfoxides and gave the corresponding sulfides in excellent yield in acetonitrile at room temperature. It is worth mentioning that this reagent system is chemoselective and tolerates various functional groups, such as alkene, ketone, ester, aldehyde, acid, and oxime.

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。