N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]carbamic acid methyl ester | 34543-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-(4-chlorobenzenesulfonyl)carbamate；methyl ((4-chlorophenyl)sulfonyl)carbamate；(4-chloro-benzenesulfonyl)-carbamic acid methyl ester；(4-Chlor-benzolsulfonyl)-carbamidsaeure-methylester；N-((4-chlorophenyl)sulfonyl)carbamic acid methyl ester；O-Methyl-N-p-chlorphenylsulfonylcarbamat；Methyl (4-chlorophenyl)sulfonylcarbamate；methyl N-(4-chlorophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 34543-04-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• 分子量: 249.675
• InChiKey: FCMYFMSWNFVHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]carbamic acid methyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-N'-[(4-氯苯基)磺酰基]-N-甲基-4-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-甲脒
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学特性和新型的3,4-diarylpyrazolines作为有效和选择性CB（1）大麻素受体拮抗剂的分子模型研究。

  摘要：

  合成了一系列新颖的3,4-二芳基吡唑啉并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体测定中进行了评估。3,4-diarylpyrazolines引起有效的体外CB（1）拮抗活性，并通常表现出高CB（1）vs CB（2）受体亚型选择性。一些关键代表在CB激动剂诱导的血压模型和CB激动剂诱导的体温过低模型中，口服给药后均显示出强大的体内药理活性。外消旋体67的手性分离，然后进行结晶和X射线衍射研究，阐明了Eutomer 80（SLV319）在其C（4）位置的绝对构型为4S。生物分析研究显示，候选发育80的中枢神经系统血浆比例很高。分子建模研究表明80与已知的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A）之间存在相对紧密的三维结构重叠。对80的X射线衍射数据的进一步分析表明，存在分子内氢键，这已通过计算方法得到了证实。计算模型和X射线衍射数据表明体内非活性化合物6中分子内氢键的模式不同。此外，

  DOI：

  10.1021/jm031019q
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型，非脑渗透性，杂种大麻素CB 1 R反向激动剂/诱导型一氧化氮合酶（iNOS）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了新型双靶化合物的设计，合成和结构活性关系，该化合物在1型大麻素受体（CB 1 R）上具有拮抗/反向激动剂活性，并且对诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有抑制作用。合成了一系列3,4-二芳基吡唑啉羧酰亚胺衍生物，并通过CB 1受体（CB 1 R）结合测定和iNOS活性测定进行了评估。被设计为具有有限的脑渗透能力的新型化合物引发了有效的体外CB 1 R拮抗剂活性和iNOS抑制活性。一些关键化合物显示出高的CB 1 R结合亲和力。化合物7在iNOS抑制和CB 1 R拮抗作用介导的纤维化动物模型中，已证实了有效的体内药理活性，例如通过CB 1 Rs拮抗作用介导的食物摄取减少和抗纤维化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01504

文献信息

• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Convenient Synthesis of Structurally Novel 1,3‐Disubstituted Azetidine Derivatives
  作者：Rajendra K. Kharul、Amitgiri Goswami、Archana Gite、Atul K. Godha、Mukul Jain、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1080/00397910801982340

  日期：2008.5

  Abstract A convenient synthesis of structurally novel 1,3‐disubstituted azetidine derivatives is described. The approach involves condensation of an azetidine building block with sulfonylated carbamic acid methyl ester, subsequently followed by quenching the imidoyl chloride with amines. Different derivatives were prepared by substituting benzhydrol as well as benzenesulfonamide as part of the core

  摘要描述了结构新颖的 1,3-二取代氮杂环丁烷衍生物的方便合成。该方法涉及将氮杂环丁烷结构单元与磺酰化氨基甲酸甲酯缩合，随后用胺猝灭亚氨酰氯。通过取代二苯甲醇和苯磺酰胺作为核心结构的一部分来制备不同的衍生物。
• 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having CB1-antagonistic activity
  申请人：Solvay Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US20010053788A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The present invention relates, among many things, to novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole compounds which can be potent antagonists of the cannabis CB 1 -receptor. The compounds have the formula (I) 1 wherein R and R 1 are the same or different and represent unsubstituted or substituted phenyl, thienyl, or pyridyl, or naphthyl. naphthyl R 2 represents hydrogen, hydroxy, C 1-3 -alkoxy, acetyloxy or propionyloxy, Aa represents one of the groups (i), (ii), (iii), (iv) or (v) as defined herein, Bb represents sulfonyl or carbonyl, and R 3 represents benzyl, phenyl, thienyl or pyridyl, each of which is unsubstituted or substituted, or R 3 represents C 1-8 branched or unbranched alkyl or C 3-8 cycloalkyl, or R 3 represents naphthyl.

  本发明涉及许多方面，其中包括新型4,5-二氢-1H-吡唑烷化合物，可以是大麻CB1受体的有效拮抗剂。这些化合物具有以下式(I)： 其中 R和R1相同或不同，代表未取代或取代的苯基、噻吩基或吡啶基，或者萘基。 R2代表氢、羟基、C1-3-烷氧基、乙酰氧基或丙酰氧基， Aa代表以下定义的(i)、(ii)、(iii)、(iv)或(v)中的一种基团， Bb代表磺酰基或羰基， R3代表苄基、苯基、噻吩基或吡啶基，每种基团可以未取代或取代，或者R3代表C1-8支链或直链烷基或C3-8环烷基，或者R3代表萘基。
• Design and synthesis of some pyrazole derivatives of expected anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Nagwa M. Abd-El Gawad、Ghaneya S. Hassan、Hanan Hanna Georgey

  DOI：10.1007/s00044-011-9606-4

  日期：2012.7

  drugs. Some compounds, such 4a and 11b exhibited significant anti-inflammatory activity with gastric ulcerogenic potential less than that of ibuprofen. Results of the analgesic activity showed that compounds possessing good anti-inflammatory activity showed also good analgesic. Substitution of pyrazole ring with at least one aryl moiety was found to be essential for anti-inflammatory and analgesic activities

  摘要设计和一些吡唑衍生物的合成4 - 11预期的抗炎和镇痛活性。另外，使用（MOE）将测试的化合物对接至环加氧酶II中以合理化所获得的生物学结果及其作用机理。通过光谱和元素分析阐明了新化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估所有新合成的化合物的抗炎活性。目标化合物的镇痛活性使用p还评估了-苯醌扭曲诱导的方法及其诱导胃毒性的能力。结果表明，与作为参考药物的布洛芬和塞来昔布相比，新合成的化合物显示出弱至良好的活性。某些化合物（例如4a和11b）显示出显着的抗炎活性，胃溃疡的发生潜力低于布洛芬。镇痛作用的结果表明，具有良好抗炎活性的化合物也显示出良好的镇痛作用。发现吡唑环被至少一个芳基部分取代对于抗炎和镇痛活性是必不可少的。游离的（吡唑环的）NH和/或酸性基团（COOH）将改善抗炎活性。 图形概要
• [EN] 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING CB1-ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE AYANT UNE ACTIVITE D'ANTAGONISTE DE CB1
  申请人：SOLVAY PHARM BV

  公开号：WO2002076949A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to a group of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives having S configuration at the 4-position of their 4,5-dihydro pyrazole ring which are potent antagonists of the cannabis CB1-receptor.The compounds have the general formula (I) wherein- R and R1 are the same or different and represent 3-pyridyl or 4-pyridyl or phenyl which may be substituted with halogen or methoxy,- R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen, alkyl (1-3 C) or dimethylamino- R4 represents phenyl which may be substituted with 1 or 2 substituents selected from the group halogen atoms, trifluoromethyl, methoxy and alkyl (1-3 C)and tautomers, prodrugs and salts thereof.These enantiomers are much more potent and selective antagonists of the cannabis CB1-receptor, than the other enantiomer.

  本发明涉及一组新颖的4,5-二氢-1H-吡唑衍生物，其在其4,5-二氢吡唑环的4位具有S构型，是大麻CB1受体的有效拮抗剂。这些化合物具有一般式（I），其中-R和R1相同或不同，代表3-吡啶基或4-吡啶基或苯基，可以用卤素或甲氧基取代；-R2和R3相同或不同，代表氢、烷基（1-3 C）或二甲基氨基；-R4代表苯基，可以用卤素原子、三氟甲基、甲氧基和烷基（1-3 C）中选择的1或2个取代基取代；以及它们的互变异构体、前药和盐。这些对映体比其他对映体更具有强效和选择性的大麻CB1受体拮抗作用。