3-phenylthiopropionic acid S-2-phenylethyl ester | 1333435-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylthiopropionic acid S-2-phenylethyl ester
• CAS: 1333435-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: AREOHNCZLNEKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenylthiopropionic acid S-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• Direct Synthesis of Thioesters from Feedstock Chemicals and Elemental Sulfur
  作者：Haidi Tang、Muliang Zhang、Yuchao Zhang、Penghao Luo、Davide Ravelli、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c13157

  日期：2023.3.15

  available commodity chemicals is a central goal of organic synthesis. In this context, the thiol–ene click chemistry for carbon–sulfur (C–S) bond construction has found widespread applications in the synthesis of pharmaceuticals and functional materials. In contrast, the selective carbonyl thiyl radical addition to carbon–carbon multiple bonds remains underdeveloped. Herein, we report a carbonyl thiyl radical-based

  开发一种温和的、原子和步骤经济的催化策略，直接从现成的商品化学品中有效地产生增值分子是有机合成的中心目标。在这种情况下，用于碳硫（C-S）键构建的硫醇-烯点击化学已在药物和功能材料的合成中得到广泛应用。相比之下，碳-碳多重键的选择性羰基硫基自由基加成仍然不发达。在此，我们通过直接光催化氢原子转移，通过原料醛、烯烃或炔烃和元素硫的三组分偶联，报道了基于羰基硫基自由基的硫酯合成。该方法代表了传统的基于硫醇的亲核取代的正交策略，并表现出非常广泛的底物范围，从简单的商品化学品（如乙烯和乙炔）到复杂的药物分子。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用已通过药物依索莫德的两步合成得到证明。机理研究表明，使用元素硫来捕获酰基自由基在热力学和动力学上都是有利的，说明它在合成含硫分子方面具有巨大潜力。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用