3-bromophenyl hypochlorothioite | 57992-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromophenyl hypochlorothioite
• 英文别名: 3-bromo-benzenesulfenyl chloride；3-Brom-benzolsulfenylchlorid；(3-Bromophenyl) thiohypochlorite；(3-bromophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 57992-02-6
• 化学式: C₆H₄BrClS
• 分子量: 223.521
• InChiKey: IVROYWCOKRUUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromophenyl hypochlorothioite 在 乙醚 、 alkaline aqueous KMnO₄ 作用下， 生成 2-(3-bromo-benzenesulfonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Metalation of Diaryl Sulfones. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromophenyl hypochlorothioite
  参考文献：
  名称：

  Happer,D.A.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 121 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Tandem Oxidative Bromination and Amination of Sulfenamide for the Synthesis of Sulfinamidines
  作者：Gao-feng Yang、He-sen Huang、Xiao-kang Nie、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00042

  日期：——

  The sulfinamidines as aza analogues of sulfinamides received limited attention from both organic chemists and pharmaceutical chemists. Herein, we present a tandem oxidative/nucleophilic substitution approach for the synthesis of sulfinamidines in high yield (up to 98%). This cascade reaction method is enabled by N-bromosuccinimide (NBS) as an oxidant and diverse readily available amines as nucleophiles

  作为亚磺酰胺的氮杂类似物的亚磺胺受到有机化学家和药物化学家的有限关注。在此，我们提出了一种串联氧化/亲核取代方法，用于高产率（高达 98%）合成亚磺胺。这种级联反应方法由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为氧化剂和多种易得的胺作为亲核试剂实现，无需任何添加剂或催化剂。值得注意的是，该方法非常省时、操作安全、易于放大，并且具有出色的功能组相容性。
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。
• Synthesis of Chiral Sulfonimidoyl Chloride via Desymmetrizing Enantioselective Hydrolysis
  作者：Gao-feng Yang、Yi Yuan、Yin Tian、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Bing Xia、Guang-xun Li、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/jacs.2c13758

  日期：2023.3.8

  of chiral S(VI) from prochiral S(II) is a formidable challenge due to the inevitable formation of stable chiral S(IV). Previous synthetic strategies rely on the conversion of chiral S(IV) or enantioselective desymmetrization of preformed symmetrical S(VI) substrates. Here, we report desymmetrizing enantioselective hydrolysis of in situ-generated symmetric aza-dichlorosulfonium from sulfenamides for

  由于不可避免地形成稳定的手性 S(IV)，从前手性 S(II) 直接构建手性 S(VI) 是一项艰巨的挑战。以前的合成策略依赖于手性 S(IV) 的转化或预先形成的对称 S(VI) 底物的对映选择性去对称化。在这里，我们报道了从次磺酰胺原位生成的对称氮杂-二氯硫鎓的去对称对映选择性水解，用于制备手性亚磺酰亚胺酰氯，它可以用作获得一系列手性 S(VI) 衍生物的通用稳定合成子。
• Decarboxylative Radical Sulfilimination via Photoredox, Copper, and Brønsted Base Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Yuhao Tan、Yue Jing、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/anie.202318344

  日期：2024.2.5

  We report the protocol for decarboxylative radical sulfilimination reactions between sulfenamides and N-hydroxyphthalimide esters of primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic acids, which were achieved via a combination of photoredox, copper, and Brønsted base catalysis. The mild, operationally simple reaction has good functional group compatibility. Our findings provide a Brønsted base activation

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2366 - 2368
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——