N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester, 2-(dimethyl acetal) | 123148-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester, 2-(dimethyl acetal)
• 英文别名: methyl (2S)-5-[4-[(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethoxymethyl)-6-ethyl-7-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-as-indacen-3-yl]but-2-ynoylamino]-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-prop-2-enoxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 123148-47-0
• 化学式: C₄₇H₇₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 855.197
• InChiKey: CSYHZIULCMDGKH-LQZGSKJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  131.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester, 2-(dimethyl acetal) 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 methyl (2R,3R,3aS,4R,5aS,5bS,14S,19E,20aS,21aS,21bR)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-didehydro-15-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20a,21,21a,21b-docosahydro-2-methyl-9,16,18-trioxo-1H-as-indaceno<3,2-k>...
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,3aS,4R,5aS,6R,7R,8aS,8bR)-6-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-7-(dimethoxymethyl)-3-ethyl-2-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydro-as-indacen-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.41h， 生成 N⁵-<4-<(2R,3R,3aS,5R,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2-formyldodecahydro-7-methyl-as-indacen-3-yl>tetroloyl>-N²-carboxy-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-L-ornithine, N²-allyl methyl ester, 2-(dimethyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  (+)-伊卡鲁霉素的全合成。2. 大环内酰胺和特拉姆酸亚结构的细化和抗生素的完整组装

  摘要：

  抗生素伊卡鲁霉素 (5) 以三重收敛和对映选择性方式合成。先前制备的酮 1 首先转化为炔酯 2，其中存在于碳三环链段 5 中的所有八个立体中心均已设置为其适当的绝对构型。在乙烯基溴化镁与醛亚胺 9 的 1,4-加成过程中实现了非常高水平的动力学分辨率。在将 2 偶联到鸟氨酸链段 20 之后，醛基被揭开并与膦酸酯 23 进行缩合。到达 3 后，酰基乙烯酮受热释放，大环化反应顺利进行。全合成通过三键的部分氢化，B环中羟基的脱水去除，Dieckmann 环化形成特拉姆酸，并解封酰胺氮。合成材料的光谱特性与天然产物的光谱特性相同

  DOI：

  10.1021/ja00181a035

文献信息

• A triply convergent enantioselective total synthesis of (+)-ikarugamycin
  作者：Leo A. Paquette、Dwight Macdonald、Lawrence G. Anderson、Jonathan Wright

  DOI：10.1021/ja00202a067

  日期：1989.9
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G.;WRIGHT, JONATHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8037-8039
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.、WRIGHT, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, LEO A.;MACDONALD, DWIGHT;ANDERSON, LAWRENCE G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9292-9299
  作者：PAQUETTE, LEO A.、MACDONALD, DWIGHT、ANDERSON, LAWRENCE G.

  DOI：——

  日期：——