benzyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate | 1011710-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1011710-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: BVJWRQFRIPSXMB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate 、 tert-butyl 2-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]oxyacetate 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-[(3R)-1-[4-[(1R)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phenyl]pyrrolidin-3-yl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。

  公开号：

  WO2017030814A1
• 作为产物：
  描述：

  二苄基碳酸盐[脂] 、 4-溴-α-甲基苄胺 在 Novozym 435, immobilized from Candida antarctica 、 Shvo's catalyst 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到benzyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分对映体纯胺的化学酶学方法：在去甲茶碱的合成中的应用。

  摘要：

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802303

文献信息

• Practical chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines via transfer of a readily removable benzyloxycarbonyl group
  作者：Christine E. Hoben、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.017

  日期：2008.2

  A practical method for chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines using dibenzyl carbonate as acyl donor has been developed leading to benzyl carbamates, which can be deprotected under very mild reaction conditions to give the free amine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 3-SUBSTITUTED-2-FURANCARBOXYLIC ACID HYDRAZIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HYDRAZIDE D'ACIDE-2-FURANECARBOXILIQUE SUBSTITUÉ EN POSITON 3 ET SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011007722A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  下記式（Ｉ）で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩。［式中、環Ａは、フェニレン等であり；Ｒ１は、置換されていてもよいＣ６－１０アリール基等であり； Ｒ２およびＲ３は、同一または異なって、水素原子またはＣ１－４アルキル基であり；Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子等であり；Ｒ５およびＲ６は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子等であり;Ｘは、ＮＲ７等であり；Ｒ７は、水素原子等であり；Ｒ８は、シアノ基またはニトロ基であり；ｎは、１等である。］
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF BROMODOMAIN-CONTAINING PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES CONTENANT UN BROMODOMAINE
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017030814A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the present invention is directed to compounds, which contain on one end a VHL ligand which binds to the ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. The present invention exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present invention, consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides.

  本发明涉及双功能化合物，其作为靶向泛素化的调节剂具有实用性，特别是根据本发明抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，本发明涉及一端含有结合泛素连接酶的VHL配体，另一端含有结合靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。根据本发明的化合物表现出与靶向多肽的降解/抑制一致的广泛的药理活性。
• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。