3-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 177763-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2,3-dihydro-3-methylene-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-indole
• CAS: 177763-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: FOHMFPBYHPTHRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 水 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  DDQ/Fe(NO3)3 催化的 3-酰基吲哚的有氧合成和 N-Tosyl-3-酰基吲哚对 RdRp 对 SARS-CoV-2 的结合亲和力的计算机模拟研究

  摘要：

  在本研究中，我们在此报告了一种用于合成取代 3-酰基吲哚的 DDQ 催化新方案。作为虚拟储氢的潜在系统，引入催化DDQ与Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2结合O 和分子氧作为助催化剂提供了 C-3 烷基-/芳基二氢吲哚的区域选择性氧代官能化，即使在放大研究中也是如此。中间分离、光谱表征和密度泛函理论计算表明，该方法涉及脱氢烯丙基羟基化和 1,3-官能团异构化/芳构化，然后进行末端氧化，以非常高的区域选择性定量提供 3-酰基吲哚。该方法非常适用于大量具有多种功能基团耐受性的底物出现的高产结果。此外，对一些选定的配体与 SARS-CoV-2 的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶复合物（RdRp 复合物）进行了分子对接研究，以说明这些配体的结合潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02009
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methylene-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO2）的异质光介导的还原脱卤和环化反应。

  摘要：

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400547

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• Imino Ene Reaction Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate and TMSCl or TMSOTf
  作者：Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo0268153

  日期：2003.4.1

  Yb(OTf)(3) with TMSCl or TMSOTf catalyzed an imino ene reaction. The reaction of N-tosylbenzaldimine (1) with alpha-methylstyrene (2) proceeded smoothly to give homoallylic amine 3 in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and TMSCl. This catalytic system was successfully applied to the imino ene reactions of various aldimines with alkenes. This new imino ene reaction provides a unique method for

  Yb（OTf）（3）与TMSC1或TMSOTf的新型组合系统催化亚氨基反应。在催化量的Yb（OTf）（3）和TMCSI存在下，N-甲苯磺酰基苯甲二胺（1）与α-甲基苯乙烯（2）的反应平稳进行，得到均烯丙基胺3。该催化体系已成功地用于各种醛亚胺与烯烃的亚氨基反应。这种新的亚氨基烯反应为在Yb（OTf）（3）和TMSOTf存在下醛，甲苯磺酰胺和α-甲基苯乙烯的三组分偶联反应提供了一种独特的方法，以得到相应的均烯丙基胺。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Aromatization Reaction
  作者：Xi‐Jia Liu、Chao Zheng、Yi‐Han Yang、Shicheng Jin、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201904156

  日期：2019.7.29

  Described herein is an asymmetric allylic aromatization (AAAr) strategy that employs readily accessible equivalents of benzylic nucleophiles in iridium‐catalyzed allylic substitution reactions with the concomitant formation of aromatic rings by aromatization. The optimized reaction conditions involving a catalyst derived from a commercially available iridium precursor and the Carreira ligand are compatible

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。
• An intriguing effect of Yb(OTf)3–TMSCl in the halogenation of 1,1-disubstituted alkenes by NXS: selective synthesis of allyl halides
  作者：Masamichi Yamanaka、Mitsuhiro Arisawa、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00260-5

  日期：2002.3

  corresponding allyl halides in high yield, including allyl bromide, chloride, iodide and fluoride, is described. A remarkable feature of Yb(OTf)3–TMSCl-catalyzed halogenation is that, unlike conventional radical halogenation with N-halosuccinimides, the reaction discriminates between the allylic and benzylic positions. The reaction occurs selectively at the allylic position to give allylic halides, but

  描述了一种新的协议，该协议通过Yb（OTf）3 –TMSCl催化用NXS有效地选择性1,1-二取代烯烃进行卤代反应，可高产率提供相应的烯丙基卤，包括烯丙基溴，氯，碘和氟。 。Yb（OTf）3 -TMSCl催化的卤化反应的显着特征是，与使用N-卤代琥珀酰亚胺进行的常规自由基卤化不同，该反应在烯丙基和苄基位置之间进行区分。该反应选择性地在烯丙基位置发生，以得到烯丙基卤化物，但不在苄基位置发生。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Olefinic Tosylamides
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower、Lisa A. Hasvold、Karl P. Peterson

  DOI：10.1021/jo952088i

  日期：1996.1.1