ethyl 7-(4-propoxyphenyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxylate | 307556-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: ethyl 7-(4-propoxyphenyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,1-dioxo-7-(4-propoxyphenyl)-2,3-dihydro-1λ6-benzothiepine-4-carboxylate
• CAS: 307556-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: GWWQFOYCYNSKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-propoxyphenyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-{[methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]methyl}phenyl)-7-(4-propoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用碳酸二烷基酯的改进的分子内克莱森型反应，有效合成CCR5拮抗剂2,3-二氢-1-苯并噻庚因衍生物

  摘要：

  已经开发了2，3-二氢-1-苯并噻庚因衍生物4的有效合成。新产物4-（邻甲酰基苯硫基）丁酸酯9与醇盐在碳酸二烷基酯中的分子内克莱森型反应以良好的收率得到4。根据这一新程序，我们已经完成了CCR5拮抗剂1的实际制备，可作为口服HIV-1治疗的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 7-(4-propoxyphenyl)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用碳酸二烷基酯的改进的分子内克莱森型反应，有效合成CCR5拮抗剂2,3-二氢-1-苯并噻庚因衍生物

  摘要：

  已经开发了2，3-二氢-1-苯并噻庚因衍生物4的有效合成。新产物4-（邻甲酰基苯硫基）丁酸酯9与醇盐在碳酸二烷基酯中的分子内克莱森型反应以良好的收率得到4。根据这一新程序，我们已经完成了CCR5拮抗剂1的实际制备，可作为口服HIV-1治疗的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.039

文献信息

• Processes for the preparation of 2,3-dihydrothiepine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06566535B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  A process for preparing a compound represented by the following formula: wherein each symbol is as defined below, or a salt thereof, characterized by subjecting a compound represented by the following formula: wherein R1 is an electron-attracting group; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are each a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group, provided that R6 and R7 may be united to form a ring; and R8 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a salt thereof, to a ring-closing reaction.

  一种制备下列式所示化合物或其盐的方法，其中每个符号的定义如下，其特征在于将下列式所示的化合物或其盐，其中R1是一个电子吸引基团；R2、R3、R4、R5、R6和R7分别是氢原子、卤素原子、可选取代的氨基团、可选取代的羟基团、可选取代的硫醇基团、可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团，但R6和R7可以联结成环；以及R8是氢原子或可选取代的碳氢基团，或其盐，进行环闭合反应。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 2,3-DIHYDROTHIEPINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1184381A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  A process for preparing a compound represented by the following formula: wherein each symbol is as defined below, or a salt thereof, characterized by subjecting a compound represented by the following formula: wherein R1 is an electron-attracting group; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are each a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted thiol group, an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group, provided that R6 and R7 may be united to form a ring; and R8 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, or a salt thereof, to a ring-closing reaction.

  一种制备下式所代表的化合物或其盐的工艺，其特征在于将下式所代表的化合物 其中各符号如下文所定义，或其盐，其特征在于将下式所代表的化合物： 其中 R1 为引电子基团；R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各为氢原子、卤素原子、任选取代的氨基、任选取代的羟基、任选取代的硫醇基、任选取代的烃基或任选取代的杂环基，但 R6 和 R7 可结合成环；R8 为氢原子或任选取代的烃基或其盐，使其进行闭环反应。
• EP1184381
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6566535B1
  申请人：——

  公开号：US6566535B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• Efficient synthesis of CCR5 antagonist, 2,3-dihydro-1-benzothiepine derivatives by improved intramolecular Claisen type reaction using dialkylcarbonate
  作者：Tomomi Ikemoto、Tatsuya Ito、Atsuko Nishiguchi、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.039

  日期：2004.11

  The efficient synthesis of 2,3-dihydro-1-benzothiepine derivatives 4 has been developed. The intramolecular Claisen type reaction of the new products, 4-(o-formylphenylthio)butyrate 9, with alcoholate in dialkylcarbonate as a solvent afforded 4 in good yields. According to this new procedure, we have accomplished the practical preparation of CCR5 antagonist 1 as a candidate for oral HIV-1 therapy.

  已经开发了2，3-二氢-1-苯并噻庚因衍生物4的有效合成。新产物4-（邻甲酰基苯硫基）丁酸酯9与醇盐在碳酸二烷基酯中的分子内克莱森型反应以良好的收率得到4。根据这一新程序，我们已经完成了CCR5拮抗剂1的实际制备，可作为口服HIV-1治疗的候选药物。