1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylmethyl)piperidin-4-ol | 149605-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylmethyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-(1-tetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenylmethyl)piperidin-4-ol
• CAS: 149605-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: PKZNPHYUNGFAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylmethyl)piperidin-4-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylmethyl)-4-(5-(hydroxymethyl)-pyridin-3-yl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Methanoanthraceneyl methyl piperidinyl compounds

  摘要：

  化学式I或I'的化合物，其中X和Y分别选自氢、卤素和(1-6C)烷氧基；R.sup.1选自(A)(1-6C)烷基；(B)苯基和萘基或其取代物；(C)苯基(1-3C)烷基和萘基(1-3C)烷基；(D)五元和六元杂芳环；(E)杂芳基(1-3C)烷基及其药学上可接受的盐，用于治疗精神病等神经精神障碍；包括化合物I或I'和药学上可接受的稀释剂或载体的药物组合物；以及治疗神经精神障碍的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物(包括人类)施用化合物I或I'或其药学上可接受的盐的有效量。该发明还涉及用于生产对映体甲基蒽基亚砜的新工艺。

  公开号：

  US05512575A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylcarbonyl)piperidin-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-(9,10-dihydro-9,10-methanoanthracen-9-ylmethyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Methanoanthraceneyl methyl piperidinyl compounds

  摘要：

  化学式I或I'的化合物，其中X和Y分别选自氢、卤素和(1-6C)烷氧基；R.sup.1选自(A)(1-6C)烷基；(B)苯基和萘基或其取代物；(C)苯基(1-3C)烷基和萘基(1-3C)烷基；(D)五元和六元杂芳环；(E)杂芳基(1-3C)烷基及其药学上可接受的盐，用于治疗精神病等神经精神障碍；包括化合物I或I'和药学上可接受的稀释剂或载体的药物组合物；以及治疗神经精神障碍的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物(包括人类)施用化合物I或I'或其药学上可接受的盐的有效量。该发明还涉及用于生产对映体甲基蒽基亚砜的新工艺。

  公开号：

  US05512575A1

文献信息

• Piperidine derivatives, compositions and use
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05266570A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  Compounds of formula I, Ia or Ib and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of neuropsychiatric disorders such as psychoses; pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable diluent or carrier; and methods of treating neuropschiatric disorders comprising administering to a mammal (including man) in need of such treatment an effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; ##STR1##

  公式I、Ia或Ib的化合物及其药学上可接受的盐，在治疗精神病等神经精神障碍方面有用；包括公式I化合物和药学上可接受的稀释剂或载体的药物组合物；以及治疗神经精神障碍的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物（包括人类）施用公式I化合物或其药学上可接受的盐的有效量；##STR1##
• [EN] PIPERIDINYL SUBSTITUTED METHANOANTHRACENES AS D1/D2-ANTAGONISTS AND 5HT2-SEROTANIN-ANTAGONISTS<br/>[FR] METHANOANTHRACENES SUBSTITUES DE PIPERIDINYLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE D1/D2 ET EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SEROTONINE DE 5HT2
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995001974A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) Novel piperidinyl compounds of formula (I) in which X and Y are independently selected from hydrogen, halogen and C1-6 alkoxy, R1 is selected from five- and six-membered heteroaryl rings containing from 1-3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, and sulfur, and benz derivatives thereof, which may bear 1-2 substituents selected from C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy which may bear a trifluoromethyl group, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 hydroxyalkyl, benzyloxy, halo, C1-3 alkylaminocarbonyl, C1-3 alkyl, aminocarbonyl having the formula: CONRcRd wherein Rc and Rd are independently selected from hydrogen, 2-pyrrolidinyl, and C1-6 alkyl or wherein Rc and Rd together with the nitrogen atom to which each is attached form a 5- or 6-membered heterocyclic ring in which said nitrogen is the only heteroatom, ReS(O)n, RfNH, and RgS wherein Re and Rf are independently selected from hydrogen and C1-6 alkyl and n is 0, 1 or 2 and Rg is selected from C1-3 alkylcarbonylaminophenyl and di(C1-3)alkylamino(C1-6)alkyl wherein at least one of the substituents on the five- and/or six-membered heteroaryl ring is a chiral sulfoxide of the formula C1-4alkylSO, and their pharmaceutically acceptable salts, are useful as dopamine antagonists and are particularly useful as antipsychotic agents in humans. The compounds may also be useful in other neurological and psychiatric disorders including schizophrenia. Processes for preparing the piperidinyl compounds are also described as well as their use in medecine.(FR) Nouveaux composés de pipéridinyle représentés par la formule (I), dans laquelle X et Y sont sélectionnés indépendemment parmi hydrogène, halogène et alcoxy C1-6, R1 est sélectionné parmi des noyaux d'hétéroaryle à cinq et six constituants contenant de 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés parmi azote, oxygène et soufre, ainsi que leurs dérivés benz pouvant porter 1-2 substituants sélectionnés parmi alkyle C1-6, hydroxy, alcoxy C1-6 pouvant porter un groupe trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-6, hydroxyalkyle C1-6, benzyloxy, halo, alkylaminocarbonyle C1-3, alkyle C1-3, aminocarbonyle possédant la formule: CONRcRd où Rc et Rd sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, 2-pirrolidinyle, et alkyle C1-6, où Rc et Rdc, avec l'atome d'azote auquel chacun est fixé, constituent un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 constituants dans lequel ledit azote est le seul hétéroatome, ReS(O)n, RfNH et RgS, où Re et Rf sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène et alkyle C1-6 et n est 0, 1 ou 2 et Rg est sélectionnée parmi alkylcarbomylaminophényle C1-3 et di(C1-3)alkylamino(C1-6)alkyle, où au moins un des substituants du noyau hétéroaryle à cinq et/ou six constituants est un sulfoxyde chiral représenté par la formule C1-4alkylSO, ainsi que leurs sels acceptables pharmaceutiquement, présentant une efficacité en tant qu'antagonistes de dopamine et, particulièrement, en tant qu'agents antipsychotiques chez l'homme. Ces composés peuvent également être efficaces dans d'autres maladies neurologiques et psychiatriques, y compris la schizophrénie. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces composés de pipéridinyle, ainsi que leur utilisation en médecine.

  新型哌啶基化合物的化学式为(I)，其中X和Y独立地选择氢、卤素和C1-6烷氧基，R1选择含有1-3个氮、氧和硫等杂原子的五元和六元杂环芳基环，以及其苯基衍生物，可以带有1-2个选择自C1-6烷基、羟基、可以带有三氟甲基的C1-6烷氧基、C1-6羧甲氧基、C1-6羟基烷基、苄氧基、卤素、C1-3烷基氨基甲酰基、C1-3烷基、具有公式CONRcRd的氨基甲酰基，其中Rc和Rd独立地选择自氢、2-吡咯烷基和C1-6烷基，或Rc和Rd与它们各自连接的氮原子一起形成一个5-或6-元杂环环，其中该氮原子是唯一的杂原子，ReS（O）n，RfNH和RgS，其中Re和Rf独立地选择自氢和C1-6烷基，n为0、1或2，Rg选择自C1-3烷基羧甲基氨基苯基和二（C1-3）烷基氨基（C1-6）烷基，其中五元和/或六元杂环芳基环上至少有一个取代基是公式C1-4烷基SO的手性亚砜，以及它们的药学可接受盐，用作多巴胺拮抗剂，特别是用作人类抗精神病药物。这些化合物也可以用于其他神经和精神障碍，包括精神分裂症。还描述了制备哌啶基化合物的方法以及它们在医学上的用途。
• Piperidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries, plc

  公开号：US05455246A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Compounds of formula I, Ia or Ib and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of neuropsychiatric disorders such as psychoses; pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable diluent or carrier; and methods of treating neuropschiatric disorders comprising administering to a mammal (including man) in need of such treatment an effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式I、Ia或Ib的化合物及其药学上可接受的盐，在治疗神经精神障碍如精神病方面是有用的；包含公式I的化合物和药学上可接受的稀释剂或载体的制药组合物；以及治疗神经精神障碍的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物（包括人类）施用公式I的有效量，或其药学上可接受的盐。
• Methanoanthracenes as dopamine antagonists
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0532178A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Compounds of formula I, la or Ib and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of neuropsychiatric disorders such as psychoses; pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable diluent or carrier; and methods of treating neuropschiatric disorders comprising administering to a mammal (including man) in need of such treatment an effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  用于治疗神经精神疾病（如精神病）的式 I、la 或 Ib 化合物及其药学上可接受的盐；包含式 I 化合物和药学上可接受的稀释剂或载体的药物组合物；以及治疗神经精神疾病的方法，包括向需要此类治疗的哺乳动物（包括人）施用有效量的式 I 化合物或其药学上可接受的盐。
• PIPERIDINYL SUBSTITUTED METHANOANTHRACENES AS D1/D2-ANTAGONISTS AND 5HT2-SEROTANIN-ANTAGONISTS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0707579A1

  公开（公告）日：1996-04-24