6H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12-dione | 40078-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12-dione
• 英文别名: 6H-Chinazolino[3,2-a]chinazolin-5,12-dion；5-Hydroxy-quinazolino[3,2-a]quinazolin-12-one；6H-quinazolino[2,1-b]quinazoline-5,12-dione
• CAS: 40078-06-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: CWWLSIIGQRCUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12-dione 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(4-methoxy-quinazolin-2-yl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  293.环am。第八部分 12 H -6：7：12a-三氮杂苯并[a]蒽和5a H -5：6：11a-三氮杂并苯的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001512
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 乙醇 作用下， 生成 6H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  293.环am。第八部分 12 H -6：7：12a-三氮杂苯并[a]蒽和5a H -5：6：11a-三氮杂并苯的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001512

文献信息

• Use of dodecanoyl isothiocyanate as building block in synthesis of target benzothiazine, quinazoline, benzothiazole and thiourea derivatives
  作者：Magdy M. Hemdan、Eman A. El-Bordany

  DOI：10.1515/chempap-2016-0042

  日期：2016.1.1

  anthranilic acid to afford derivatives of thiourea II and benzothiazine IIIin a one-pot reaction. The cyclisation of thiourea II was achieved using acetic anhydride to form quinazoline derivative IV. The heating of quinazoline IV in acetic anhydride or butan-1-ol gave quinazoline derivatives V or VI, respectively. Benzothiazine III underwent trans-acylation to benzothiazine VII in boiling acetic anhydride

  十二烷酰基异硫氰酸酯（I）与邻氨基苯甲酸加成反应，以一锅法反应得到硫脲II和苯并噻嗪III的衍生物。硫脲II的环化反应是通过使用乙酸酐形成喹唑啉衍生物IV来实现的。在乙酸酐或丁-1-醇中加热喹唑啉IV，分别得到喹唑啉衍生物V或VI。苯并噻嗪III在沸腾的乙酸酐中进行反酰化为苯并噻嗪VII。用水合肼，邻氨基苯甲酸或氨基甲酸乙酯处理IV，得到三唑并喹唑啉衍生物VIII分别是喹唑啉代喹唑啉XI或硫代氨基脲X。I与2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚反应，分别得到硫脲衍生物XIII或苯并噻唑衍生物XIV。大多数合成的化合物带有月桂酰基（十二烷酰基）（烃部分）。通过显微分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。
• Compositions useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Jimenez Juan-Miguel

  公开号：US20050209255A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供了包括所述化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、病况或疾病的方法。
• Oxidative Ring Expansion of Spirocyclic Oxindole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Carl-Johan Arewång、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo501269f

  日期：2014.10.3

  3H)dione 8, which was also identified as an intermediate in the oxidation of isamic acid. Mild hydrolysis of 7 gave the 10-membered molecule 22. Isamic acid could easily be converted to N-nitrosoisamic acid, which when heated in ethanol underwent a ring expansion to a hydroximino derivative, 38, of compound 6. The structure of 38 was confirmed by X-ray crystallography.

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。
• A New Reaction of Aminoiminomethanesulfonic Acid with Methyl Anthranilates
  作者：Mahavir Prashad、Lijian Chen、Oljan Repic、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1080/00397919808007187

  日期：1998.6

  Abstract A new double guanidinylation and cyclization reaction of aminoiminomethanesulfonic acid with methyl anthranilates to yield 5H-quinazolino[3,2-a]quinazoline-5,12 (6H)-diones is described.

  摘要 描述了一种新的氨基亚氨基甲磺酸与邻氨基苯甲酸甲酯的双胍基化和环化反应，以生成 5H-喹唑啉并 [3,2-a] 喹唑啉-5,12 (6H)-二酮。
• Fused cyclic systems useful as inhibitors of TEC family protein kinases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US07855214B2

  公开（公告）日：2010-12-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of Tec family protein kinases. These compounds have the general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, G, Cy1, and X are as defined herein. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种作为Tec家族蛋白激酶抑制剂有用的化合物。这些化合物具有一般式I或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、G、Cy1和X的定义如本文所述。本发明还提供了包括上述化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。